✏25【鳥取大】(医)4⃣5⃣有機
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4⃣基本的。
5⃣アミロペクチンのメチル化による枝分かれ数計算問題はいろいろな大学でよく出題される。
全体的に難問なし。
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] プシュー 他の H 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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〔IV〕 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 構造式は下の例にならって記せ。 || H3C -CH2 CH3 H CH3 問1 脂肪族炭化水素は、 主に石油や天然ガスから得られ, さまざまな工業原料 として利用されている。 脂肪族炭化水素のうち, 単結合だけからなるアルカ ンは,安定で化学反応を起こしにくい。 アルカンは、炭素数の増加にともな い沸点が少しずつ高くなり, ヘキサンは25℃, 1気圧において ア で ある。 炭素数が4以上の鎖状アルカンには, 互いに融点や沸点が異なる構造 ① 異性体が存在する。 アルケンやアルキンは, アルカンと比べて反応性が高い。 アルケンには, ② 構造異性体に加えて, シスートランス異性体が存在する。 エチレンは,白金 を触媒として用い イ を反応させるとエタンになる。 また,高温高圧 下で触媒を作用させて,エチレンを水蒸気と反応させると ウ が生成す る。最も単純なアルキンであるアセチレンは, HgSO4 を触媒として用いて 水を付加させると エ になる。 塩化ビニルは, 触媒を用いてアセチレン を オ と反応させると合成できる。 さらに, 塩化ビニルを カ させ るとポリ塩化ビニルが合成できる。 ポリ塩化ビニルは、耐水性や絶縁性に優 れるためパイプや電気コードの被覆材などとして利用される。 (1) 文中の ア ~ カ に当てはまる最も適切な語句を,以下の語群 から選んで記せ。 語群: 固体、気体、液体, 水素, メタン, メタノール, アセトン, アセトアルデヒド,エタノール、酢酸、塩化水素, 塩化ナトリウム, 塩素, 開環重合, 付加重合,縮合重合 - 7 ◇M7 (188—47)
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(2)下線部 ①について, 分子式 C5H12のアルカンの構造異性体を,構造式 を用いてすべて記せ。 (3) 下線部②について, 分子式 C4Hg のアルケンの異性体の総数を記せ。 さ らにトランス形の異性体の構造式を記せ。 問2 ベンゼン環をもつ化合物は芳香族化合物と呼ばれ, 官能基の位置や構造に より様々な反応を示す。 分子式 CgH6O4 の芳香族化合物 すると分子内で脱水が起こり安定な酸無水物を与える。 A は,加熱 窒素を含む芳香族化合物の中で, ベンゼン環をもつアミンは芳香族アミン と呼ばれ,代表的なものにアニリンがある。 アニリンの希塩酸水溶液に亜硝 ③ 酸ナトリウムを加えると, 塩化ベンゼンジアゾニウムを生じる。塩化ベンゼ ンジアゾニウムの水溶液を温めると B が生じる。 ナトリウムフェノキ シドの水溶液に, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を加えると C が 主な生成物として得られる。 このような官能基をもつ芳香族化合物は、染料 や顔料として広く用いられている。 (1) 文中の A C に当てはまる有機化合物の構造式を記せ。 (2) 下線部③について, アニリンに関する以下のa)〜d) の文のうち正しい ものをすべて選び, 記号で記せ。 a) さらし粉水溶液に加えると赤紫色になる。 b) -ニトロトルエンを還元することで合成できる。 c) 特有のにおいのある無色・油状の物質であり, 水によく溶ける。 d) 無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが生成する。 問3 炭素 水素、酸素のみからなる化合物X とメタノールをエステル化した ところ,化合物Y が得られた。 この化合物 Y44mg を完全燃焼させたとこ ろ,水 36 mg と二酸化炭素 88mg が得られた。 (1) 化合物Y の組成式を答えよ。 (2) 分子量 74 である化合物 X の構造式を記せ。 -8- ◇M7 (188-48)
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〔V〕 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 天然有機化合物のうち、グルコース(C6H12O6)やスクロース (C12H22O11), デ ンプン、セルロースなどのように,分子中に多数のヒドロキシ基-OH をもち一 般式 Cm (H2O)n で表される化合物を糖という。 二つの単糖が ア してつな がった糖を二糖, 多数の単糖がつながった糖を多糖といい, デンプンやセルロー スが多糖に分類される。 デンプンはα-グルコースからなる多糖で,アミロース とアミロペクチンから構成されている。 アミロースはα-グルコースが直鎖状に 連なった構造で イ 状になっており,アミロペクチンはところどころで枝分 2' かれしながら鎖状に連なった構造をもつ。 デンプンにアミラーゼを作用させると ウ を経て I という二糖となる。 一方でセルロースはβ-グルコース からなる多糖で, オ 状構造になって分子間で カ が形成されているた め、強い繊維となる。 また, セルロースの化学的処理を経てつくられる繊維や誘 ③ 導体は,セルロースとは異なる物性を示すため、 様々な用途で利用されている。 問1 文中の ア カ に当てはまる最適な語句を以下の語群から選ん で記せ。 語群: マルトース, ラクトース, グリコーゲン, デキストリン、 脱水縮合, 付加重合,イオン結合, 水素結合, らせん,直線,球 - 9 - ◇M7 (18849)
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問2 下線部 ①について記した以下のa)〜g)の文のうち、正しいものをすべて 選び, 記号で記せ。 a) ともに水によく溶け, グルコースの水溶液は銀鏡反応を示すがスクロー スの水溶液は銀鏡反応を示さない。 b)ともに水によく溶け, 水溶液はともにフェーリング液を還元する。 c)ともに加水分解されると、 より小さな分子量の糖となる。 d)ともにヘミアセタール構造を持つ。 e)スクロースをインベルターゼで完全に加水分解したあとの水溶液は,銀 鏡反応を示さない。 f) スクロースをインベルターゼで完全に加水分解すると, 1mol のスク ロースから1molのフルクトースと1molのグルコースが生じる。 g)スクロースをインベルターゼで完全に加水分解すると, スクロースと同 じ質量の単糖が生じる。 問3 下線部②のアミロペクチンの平均分子量は2.43×107であった。 このア ミロペクチン 6.48gのヒドロキシ基-OH を全て-O-CH3 にメチル化したあ と,単糖になるまで完全に加水分解すると, 物質A が 0.036mol,物質 B が 0.0020 mol, 物質 C が 0.0020 mol 得られた。 なお、 末端のヘミアセター ル構造のヒドロキシ基-OHはいったんメチル化されるが, 加水分解時にグ リコシド結合と同様にOH に戻るものとする。 以下の問いに答えよ。 CH2-OCH3 CH2- CH2-OCH3 H H H H H C H ① H3CO OCH 3 H OH C H OCH3 物質 B 物質 C H H OCH 3 HO HOH ④ C H OCH 3 H 物質A - 10 - ◇M7 (188−50)
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(1)物質 B の空欄①~⑤に当てはまる構造を次のa) 〜c) から選び, 記号 で記せ。 ただし, 同じ記号を複数回使用してもよい。 a)H b) OH または HO c) OCH3 または H3CO (2) このアミロペクチン分子の平均重合度を答えよ。 (3)このアミロペクチン分子中の枝分かれの数は,分子当たり平均して何個 か答えよ。 問4 下線部③に示すように, セルロースの化学的処理によって物性が異なる繊 維や誘導体が作られる。 次の物質1)~4) を作製する際の, セルロースに対 する化学的処理と工程をa) ~f) からそれぞれ一つずつ選び, 記号で記せ。 物質: 1) ニトロセルロース 2) アセテート 3) キュプラ 4) ビスコースレーヨン 化学的処理工程: a) シュバイツァー試薬に溶かした後, 細い穴から希硫酸中に押し出す。 b) 硫黄を数%加えて良く混合し, 成形・加熱をする。 c) 濃硫酸と濃硝酸の混合物 (混酸)を加えて反応させる。 d) フェノールとホルムアルデヒドを加え, 酸触媒または塩基触媒を加え て加熱する。 e) 水酸化ナトリウム水溶液および二硫化炭素と反応させ, 薄い水酸化ナ トリウム水溶液に溶かした後, 希硫酸中で細い穴から押し出す。 f) 無水酢酸を作用させてトリアセチルセルロースにし, 一部のエステル を加水分解してアセトンに溶かし, 小さい穴から押し出した後にアセト ンを蒸発させる。 -11- ◇M7 (188―51)
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(IV) (25 鳥取大 医) (1) ア液体水素エタノール アセトアルデヒド オ塩化水素の付加連合 & (2) C5H12アルカン H₂C - CHE CHE CHE CH₂ HC- CHE CHT CH₂ 1 CH3 HC- C - CH₂ 誘 CH3 (3)(418アルケン 4, .C - c_c-c-c ↑ ① 4種 トランス CA3 H-C=C/CH3 H~(=( 1 43 「
ページ8:
[〕その2
Ro13 C8H1604 Du = 18-6 = 6
to
あり
フタル酸
A
-
2
4
x2
{ x > ?
○水
gNa
+
N.CO
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-
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0-01
か B
66-1
ED-NEC © HO-AWW_N_
→)
2
ページ9:
(1)その3 Cillio タ + CH3OH Y +02 →CO2 44~5 88mg 688×14=24mg Y + 1/20 44mg + 120 36~9 191 rlg1:36x 2 18 =4mg 001=44-(24+4)=16~g CiHio = 24 76 牛:1=2:4:1 て2HGO - (1) (2) M=74 0が2つあると考えると C4H8O2+1+205X+CHOM 刃は(カルボン酸 CH'S CHE Ç-OH 3.
ページ10:
[V] tal その1 問ア 脱水縮合 らせん デキストリン エマルトースオ直線水素結合 問72 a f b.270-7 x e 云す メ C.グルコース× g2倍 4 d スクロース× P13 (1)① b② C③ CH27OCH2 C H ☐ c4b5b CH2- CH2-OCH3 H H HO OCH 3 H H 物質A 直線 OH OCH 3 6,036mcl 合計 H H H H H H3CO OCH3 H OH H OCH3 物質 B 物質 C 枝 0.0020mol 粒 0.0ozomel 0.04 mul 4
ページ11:
その2 [V]間 (13枝 (2) アミロペクチン ©- A)の=2.43×10 くり返し単位1629/mm1 2,43x107 =1.5x103 162 二重合度い (3)枚分岐点二 0.0020 = B A+B+C 0.036+0.0020+00020 8.5×105×20=7.5×1031 A 個 I 5 20 問 () C 2) f 3 ) α 4 ) e 5
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