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ⅣV 次の文を読んで、 問1〜問7に答えよ。 化合物の構造式は、記入例にならって書け。
構造式の記入例
OH
CH3-CH=CH
*C-O-CH2-CH2-CH-C-NH2
I
°
CH 3
(配点率 25%)
分子式がC9H12 で表される芳香族化合物は8種類ある。 これらをベンゼン環に結合する置換
基の数で分類すると,一置換体が A,Bの2種類, 二置換体がC,D,Eの3種類,三置換体が
F,G,Hの3種類となる。 これらの芳香族化合物に関連して, 以下の5つの実験を行った。
実験1Aを酸素によって酸化し,その後, 硫酸を用いて分解したところ、 化合物IとJが得ら
れた。Iの水溶液に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると,紫色に呈色した。
実験2 CならびにEを過マンガン酸カリウム水溶液と反応させて酸化反応を行ったところ, C
からは化合物Kが,Eからは化合物Lが得られた。KならびにLは,いずれも同じ分
子式 CH6O4 をもつ酸性の物質であった。 Kを加熱すると、 分子内で脱水反応が進行
した。一方,Lとエチレングリコールを縮合重合させると,ペットボトルなどの素材で
①
ある高分子化合物が得られた。
実験 3F,G,Hに対して塩素化を行い, ベンゼン環に結合する水素原子の1つが塩素原子で
置換された生成物を調べたところ,Fからは2種類, Gからは3種類の構造異性体が得
られることがわかった。 一方, Hからは1種類の生成物だけが得られた。
実験4 Iに単体のナトリウムを加えたところ,気体の発生とともに化合物 M が得られた。この
②
M に,高温・高圧のもとで二酸化炭素を反応させ,その後,希硫酸を加えたところ、
化合物 Nが得られた。Nにメタノールと濃硫酸を加えて加熱すると,消炎鎮痛剤とし
③
て用いられる化合物 0が得られた。
実験 5 氷で冷却しながら,アニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を加え,しばらく
とうせきしょく
かくはんした。 この反応溶液にMの水溶液を加えたところ, 橙赤色の化合物Pが得ら
れた。
.-9-
Cz1 (12)

ページ4:

問1 化合物 A~Hの構造式を書け。
問2 化合物に, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると,黄色の沈殿が生
成した。 この沈殿の分子式ならびに名称を書け。
問3 以下の記述のなかで,化合物Jに関する正しいものをすべて選んで, (1)~(6)の番号
で答えよ。 正しいものがない場合は,なしと答えよ。
(1) 無色,不揮発性の液体である。
(2) 水と任意の割合で混ざり合い、その水溶液は弱酸性を示す。
(3) 酢酸カルシウムの熱分解 (乾留)によって得られる。
(4) 工業的には, プロペンの直接酸化によって得られる。
(5) フェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿が生じる。
(6) 同じ分子式をもつ構造異性体のうち, 環状構造をもつ異性体は2種類である。
問4 下線部①に関して, 得られた高分子化合物の分子量が 9.6 × 10 であるとき,この高分子
化合物の重合度を有効数字2桁で求めよ。
問5 下線部②に関して, 化学反応式を書け。
問6 下線部③に関して、 以下の問(a)および(b)に答えよ。
(a) 化学反応式を書け。
(b)Nと同じ物質量のメタノールを加える場合と比べて, Nよりも過剰な物質量のメタ
ノールを加える場合, 生成する化合物の物質量はどのように変化するか, 解答欄の
「増加」,「減少」, 「変化なし」のいずれかを選択し,○で囲め。 また, その理由を書け。
問7 化合物の構造式を書け。
(以上)
-10-
Cz1 (13)

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ル(その1)
Du=20-12
分子式 CaHiz芳香族8種
[以外飲和。
2
=4
C6 残 C3
一置換、二置換②①E 三菱FGO
6
2種できる
C-C-C
C
CHK
と
'C
フェレル
01
①++
アセトン
1-110
B
(A)
-CHEN
©
KM404
®
C8H604
→脱水
+24レングリコール→PET
ということは、は
CC
2種
@ +
+→
3種
344
種
2
F

ページ6:

IV (その2)
続き
2 +2 Na
04
→
2
+Hz↑ 問5の式
Ona
高温高⑩
OH
C02
△
42504
COOM
↓ CH3OH
浪H25G
+M
氷冷
橙赤色
P
NaNO₂ ℗
40-②N = N - ②
(PA) CH5 CH CH3
(B)
CH2-CH2-CH
OV
-Coock3
C)
CH-CH
-CH2-CH3
CH3
CH₂
CHB
CH3 CH3
CH3
G
CH2-CH3
とけろ
C+
(H)
CH3
D-CHI
-CH3
Ciez
3

ページ7:

ル その3)
◎ 分子式 CHI3Qヨードホルム
**
CH₂CUCH3
◎3 アセトンの内容
Calcus coohcmco3+
今
★☆
環
(3) (4)
P74
L-C-C
PETのM=9.6×104
四
-C
- 0-
192
n
重度
C3H60
C
3. (-¿-01
種
(6),
は
0.
ダメ
い
1927=9.6×104n=5.0×102
問5 2
+2Na
-
→
200
UNa
---
+H2
4

ページ8:

(その4)
(b) (a)
(b)増加
OH
C-on
HQ
+CH3OH
O-CH H20
ルシャトリエの原理よりメタノールが過剰りだと
平衡は右に移動し、エステルの収量が大きくなる
HO-GO-NEN
-
5

ページ9:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
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H
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜