✏26【札幌医科大(医)】3⃣4⃣有機
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3⃣過マンガン酸酸化開裂。ヒントもよく解きやすくなっている。
4⃣糖と酵素の問題。
難問ではないが、複数ある記述説明問題が難しい。
ノートテキスト
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3 次の化合物について問1~ 問6に答えよ。 ただし, 特に問われない限りシス トランス異性体,鏡像異性体は考慮しないものとする。 問1 化合物名を答えよ。 H H H H H H H H 問2 この化合物を臭素と反応させたときに生成する化合物の構造式をかき, 化 合物名を答えよ。 問3 この化合物を硫酸酸性条件で過マンガン酸カリウムと反応させたときに生 成する化合物の構造式をかけ。 なお, 炭素の二重結合をもつ化合物に同様の 処理を行うと以下の化合物が得られる。 ただし, R」~R3 は炭化水素基を表 す。 R1 R3 C=0 + C-R3 -R R2 H R2 H-O 問4 この化合物を塩基性条件で過マンガン酸カリウムと反応させたときに生成 する化合物の構造式をかけ。 なお, 炭素の二重結合をもつ化合物に同様の処 理を行うと以下の化合物が得られる。 ただし, R」~ R3 は炭化水素基を表す。 R1 R3 R2 H -20- R2 R1 R3 H C-C-H H O H ◇M3(180−41)
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問5 問2~問4の反応前後の溶液の色の変化をA群から, 生成する沈殿をB群 から,それぞれ1つ選び記号で答えよ。 同じ記号を複数回選んでもよい。 <A群> (a) 赤橙色になる (C) 赤紫色が消える (e) 褐色が消える <B群 > (g) 白色の沈殿が生じる (i) 黄色の沈殿が生じる (k) 沈殿は生じない (b) 青紫色になる (d) 深青色が消える (f) 変化は見られない (h) 黒~褐色の沈殿が生じる (j) 淡桃色の沈殿が生じる 問6 この化合物の構造異性体で環状化合物ではないもののうち,シストラン ス異性体のあるものを1つ選び、そのシスートランス異性体の構造式をか け。 -21- ◇M3 (180−42)
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3 3 (その1) (26 札幌医科大) 21 問1 シクロペンテン Bro ② ・Br Br () T炭酸酸性 S- C H 1, Br 6-14 Br 1.2 ジブロモペンタン KMnO4 解ジカルボン → T炭酸塩基性 問4 TR KMnO4 204 -G-OH - HO-C-CHE CHE -an HH →ジオール 14 - <on OH iric 4- C-c H C-OH /it HOH
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3 その2) 5 A群 B弾 問2 (e) (k) 問3 (C) (k) B褐→無 KMno4→無 ← 問4 (c) (h) Mnoz #A 問6 C5H8 Du=2環なしシストラはジミン H + C = C <^ 7 K C=C H シスシス シストン H/ C= 5=5~4 M H C=C- H H. = C 4 H H 114 C_H M
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4 以下の文章を読み, 問1~ 問4に答えよ。 -ニトロフェノールは塩基性溶液中では黄色く発色するが, ヒドロキシ基に 他の物質や官能基が結合している状態では発色しない。 酵素活性を測定するため の基質にはこの性質を利用しているものがある。 たとえば, 【図1】に示す基質 を,リン酸エステル結合を切断する酵素で処理すると, -ニトロフェノールが 遊離する。反応後の溶液を塩基性にすると, 反応の進行度合いに応じて黄色に発 色する。このような原理に基づいて,以下のような実験を行なった。 HO-P ·O. -NO2 OH 【図1】 【実験】 【図2】 に示した基質を同じモル濃度になるように酢酸緩衝液に溶解して 基質溶液とした。 それぞれの基質溶液に酵素 X を加えることで反応を開 始し,一定時間経過後に水酸化ナトリウム溶液を加えて反応液を塩基性に した。 各基質を用いたときの黄色の発色強度を 【図3】 に示す。 ただし, 定時間経過後も反応液中には未反応の基質が十分に残っていたものとす る。また,基質の種類以外の条件は全て同一とする。 基質A CH2OH O OH HO -NO2 HO 基質C CH2OH CH2OH CH2OH 555 -NO2 OH OH OH OH 基質B CH2OH 基質D CH2OH OH CH2OH -NO2 YOH OH HO OH HO OH OH -NO2 OH CH2OH OH 【図2】 基質 A, B, C, D の構造式 -22- ◇M3 (180−43)
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発色強度 1 0.8- 0.6 0.4 0.2 0 基質A 基質B 基質C 基質D 【図3】 各基質を用いたときの発色 強度の比較。 基質Aを用いた ときの発色強度を1.0として 相対値で示している 問1 文中の【実験】 に用いた酵素 X はどのような反応を触媒すると考えられる か簡潔に記述せよ。 問2 文中の【実験】 を下図のような基質Eを用いて行った場合の発色強度とし て最も適当と考えられるものを1つ選び記号で答えよ。 基質E CH2OH CH2OH CH2OH NO2 OH HO OH OH OH OH OH (a)基質 A の結果とほぼ同じ値 (b)基質Bの結果とほぼ同じ値 (C)基質Cの結果とほぼ同じ値 (e)基質 A の結果の約1.5倍の値 (d) 基質 A の結果の約 0.5倍の値 (f)基質A の結果の約2倍の値 23- ◇M3 ( 180-44)
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問3 基質Aを用いて 【実験】 を行う際に, (1) マルトース, (2) セロビオースを加 えておくと,発色強度は基質Aのみの場合と比較してどのようになると考 えられるか。 適当と考えられるものをそれぞれ1つ選び記号で答えよ。 同じ 記号を選んでもよい。 また, そのように考えた理由を記述せよ。 (a) 減少する (b)ほとんど変わらない (C) 増加する 問4 ある医学生は, 酵素 X の基質Aに対する作用の時間変化を調べたいと考 えた。そこで,基質溶液をあらかじめ塩基性にしてから酵素 X を加えて反 応を開始し、発色強度が増加する様子を計測しようとした。 しかし,相当な 時間が経過しても発色がみられずに実験は終了した。 発色がみられなかった 理由を考察して簡潔に記述せよ。 -24- ◇M3 (180-45)
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4 (その) 図 芝A B no. 0 Ho-P-O -0 on P-ニトロフェノール遊離 tiléh NOZ 0 80 0 017 on ☆☆ 40 A BCD H OH atlan B tron x D 40 ・端から1つずつ切るエキり型 d-グリコシド結合を加水分解する触媒 問2 Eはβ-グリコシドいいるので反応しない Panz *** (b) こんロベンゼン OHと 問3 (1) マルトースを加える(グルコース分解)(a)減少 2th 04 6 27 母 おとの ちがい d-グリコンドが多くなるので酵を取り合い分解が遅くなる (1) セルビナースはβグルコース結合(b)ほとんど変わるない B-は分解しないので発色強度は変わらない 3
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14(その2) 雨の性質 ☆☆ 問4 塩基性で酵素が壊れて働かなく なった(失活した)ため。 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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