✏26【順天堂大(医)】1⃣第3問(有機)
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1⃣第3問
問題文を読んで構造推定するのだが、C20のWをどう決定するまでのプロセスがかなり難しい。
エステル4つの環状構造(環状は書いていない(できたX,Y,Zが4molから考える)。
X,Y,Zが分かるまでが大変。分かれば次第にほどけていく。
ラス問は、幾何異性体とベンゼン環オルト置換基入れ替えで右回り左回りになることを考える必要あり。
個人的には良問と思うが、実際受験場で解くのはかなり焦る可能性あり。さすが医学部問題。簡単ではない。
ノートテキスト
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I 第3問 〔解答番号 8 ] 炭素, 水素酸素からなり, 4つのエステル結合をもつ化合物 W は炭素数が 20 の有機化合物 である。1.0molのWを加水分解したところ, 4つのエステル結合がすべて分解され、ヒドロ キシ基とカルボキシ基のいずれかの官能基, または両方の官能基, の数の合計が2つである3つ の化合物X, Y, Zが合計4.0mol得られた。 この3つの化合物に含まれる酸素原子はすべてヒ ドロキシ基またはカルボキシ基に属しており,3つの化合物には三重結合は含まれない。Xはベ オルト ンゼン環に2つの官能基のみが直接 o位に置換されており, YおよびZは直鎖状の構造で官能 基は両末端に1つずつ結合していた。 Yとシュウ酸をエステル化すると2つのエステル結合をも つ化合物が得られ,この化合物の分子式と Z の分子式が同じであった。 次の各問いに答えなさい。 ただし化合物中のカルボキシ基とヒドロキシ基はその位置やその化 合物の化学的性質にかかわらずエステル結合できるとし, 加水分解反応ではエステルの分解のみ が,エステル化反応ではエステルの生成のみが起こり, 反応は完全に進行するとする。 問1 1.0molのWが完全に加水分解されたとき, 生成する X, Y, Zの物質量比(X:Y:Z)は どうなるか。正しいものを①~③の中から一つ選びなさい。 1 (1) 21:1 (2 1:2:1 (3 11:2 問2 X に関する記述として正しいものを ① ~⑥の中から一つ選びなさい。 2 オルト ① o-キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化すると得られる。 ② 工業的にはクメン法で得られる。 ③ ポリエチレンテレフタラートの原料となる。 ④ 無水酢酸と混合し濃硫酸を触媒として加えると, 解熱鎮痛剤として用いられる針状結晶 が得られる。 (5) トルエンを穏やかな条件で酸化した後, 還元すると得られる。 (6) フェノールに無水酢酸を反応させると得られる。 問3 Yが一般的に使用される用途として最も適切なものを①~⑥の中から一つ選びなさい。 3 ① 除菌剤や消毒液として用いられる。 ②電気火災の消火剤として用いられる。 ③ 自動車エンジンの冷却液として用いられる。 ④ 吸湿性が強く、乾燥材として用いられる。 ⑤ 胃腸薬 (制酸剤)として用いられる。 ⑥ 防腐剤として用いられる。 -24-
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Ⅰ 第3問(その1) W " C20.エステル×4 10が分解 COOH、OHのうち2つもつ 26 順天堂大 医) XP24molできた ・Coun な 2001 COUH OIT か 017 OH ○直鎖 th HooCocoonかHO-Court Hoo エステルイ ①+(Coor)2 エステル -8-0×274307 ①はOHX2あり ②のC枚+ゴーカイボン 仮に68とすると2:11ならC16で残りC4で①②できない ⑧C7で2:11ならC14で残り20-14=6で8=C2ならZ=GK ☆C6で2:11ならC1で残り681-C32=C5だがCOOM不足 01144 *C7とするとるCB め 12:1からCとすると残に TOHX4 *11:2なら HX 2x+x=できない 3x410 できない ⑬C6 87143 1414 -2x+x+2 = 13 7"78., 01+42 2x+x+2=14x24 COOHが不足 ④C8232237(12 x+2(x+2) = 12 3x=8 7473.1 1974 3 x 43 x+2(x+2)=133x=9x=3227 2x 014 100474 HOM ⑧しらとすると残G4x+2(x+2)=143x=10できない よって①2:11
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P42 間によりX よりX -位 C 0位 Cnと決まったので LOH RICOH よって④ (CH 3 (0)20 411 41 でアセチルサリチル酸 問3 :1:2 C20-C4=C62岩 Q2 2:11 Cn x2 C4 =X+2 8+ +32275-16 C2 C4 (6)仙合物 20H C4 24レングリコール よって③ 自動車 冷却液 ②はジカルボン HOOC-C=C-Coor クマルかマレイン W x2 COOH HO (93)201 HOOC-GC cao OH X1 x1 COOHx4]→エステル Go×45 コ→エステル80×40K 01X4 2
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問4Zの分子式として正しいものを ①~⑥の中から一つ選びなさい。 4 ① C2H2O2 C2H2O3 ③ C2H2O4 ④ C3H3O3 ⑤ C3H3O4 ⑥ C4H4O4 問5Wのモル質量は何g/molか。 最も近い値を ①~⑥の中から一つ選びなさい。 5 g/mol (1) 306 ② 360 ③ 378 ④ 382 (5) 432 (6) 454 問695.5mgのWに乾燥した酸素を加えながら完全燃焼させた。 次の問い(a), (b)に答えなさ い。 (a) 発生した二酸化炭素は何mg か。 最も近い値を①~⑥の中から一つ選びなさい。 6 mg ① 185 2 195 3220 ④ 233 ⑤ 255 ⑥ 275 (b) 生成された水は何mg か。 最も近い値を ①~⑥の中から一つ選びなさい。 mg ① 26.5 ② 27.9 ③ 31.5 ④ 39.3 ⑤ 53.0 ⑥ 55.8 問7 Wとして考えられる物質はいくつあるか。 正しい数を ①~⑥の中から一つ選びなさい。 ただし鏡像異性体および幾何異性体を区別しなさい。 8 ① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 (5) 5 (6) 6 -25-
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問4は直鎖C4ジカルボン ⑥ C4H404 (フマル酸がマレイン酸) 問5Wのモル質量 Acorn+Haccory+Catboy-4HoO ×2 1 =2x138)+62+116-4×18=3824 問6 +02→CO2+H2O W 丸心 45.5mm×20×440m=220mg~③ 382 ☆(b) H数=6×2+6+4-4×2=12+108=14 (ナレロ) よって7120発生するから。 = 31.5 mg -③ 3.5mg- 95.5x7 x 18% uml = 382 3
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問7 環状になって 1 が W いる ① ② 2:l coolt on 2x/coot OH + coor X 2 2 この並びのみ COOH ②はのOHと } - - C X - X 0 91 H3 04 Xのと くっつく ☆とめがエステル他、まん中はと ②はマレインかフマルで2通り Xはcoorのつきかたで時計、反時計回りが あるので2通り よって②の選択の選択=2×2=4 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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