ページ3:

☆
3 (4917
カプサイシン
N{C-
け
【1A+
④+02
(26 浜松医科大)
CHOのみ
強塩基
A
←これを求める
M≦200
COZ+HzO
問
85mg
220mg
81mg
((g)=220×
12
=60mg
C:M:O
44
2
18
0191-85-69
H/91 = 81 x = = 4 ing 7 = 62: 7:16
A組成式C5HqO
【実2] A NaHCO3 CO2↑より
Cook
EM
ということは...〇が2つだから(C5H90) 2
= C₁0H1802 (200) OK
60.9
16
12
=16mg
=5:9:1
Du=22-18
=2より
ÇEC=C?
-
1
43日でわかる

ページ4:

A C & C
3 (その2)
【3】
03分
B+C
【4】
+[Agamo]+Agu
CHOあり
©の数は?
CHO
問2 BBの構造式が書いてある。
GH3
C
11
HCCHO-M ということはBc=⑨
ができるので
CHO
BがC4とわかったので、◎はCocoon
---©
H
(ア) × CH3-85-なし(イ)O CHOあり
(ウ)× 水なし
(エ)〇還元するとアルコールより
Naで ↑Hz
(オ) 〇Eはカルボ酸だからエタノールでエステル化
2

ページ5:

3 (その3)
問3
H-C
3
13
A
H₂C_
CH_
H -
H
-
CH-CH-CH₂-CH2-C-01-1
03
(
H
トランス
©
C = C T
CHE CHE CH₂ CH₂- C-OH
カプサイシンがわかれば・・・
)になる
④になる
0
N
H
HO
Nauh
M
Bになる

ページ6:

4
次の文を読んで,以下の問いに答えよ。
分子内にアミノ基-NH2 とカル
ボキシ基-COOH がある化合物
をアミノ酸という。 アミノ酸のう
,-NH2 と-COOH が同じC原
子に結合している化合物をα-ア
ミノ酸といい,側鎖の構造の異な
るさまざまなα-アミノ酸がある
(表1)。 また, 不斉炭素原子を有
するアミノ酸には立体異性体の一
種である鏡像異性体が存在する。
表 1
α-アミノ酸の例
名称
側鎖の構造
グリシン
アラニン
システイン
-H
- CH 3
-CH2SH
グルタミン酸(CH2)2COOH
リシン
-(CH2)4NH2
チロシン
-CH21
-OH
アミノ酸は水溶液中では, 陽イオン, 双性イオン, 陰イ
オンが電離平衡の状態で存在している。 例えば,チロシン
(a)*
は1価の陽イオン (A+), 双性イオン(A), 1価の陰イオ
ン(A-) (図2), 2価の陰イオン(A2-)の4種類のイオン
の形で存在し,次の3つの電離平衡が成り立っている。ま
た,それぞれの電離定数 K1, K2, K3 は以下のとおりとす
る。
H2N-CH-COO
CH2
OH
図2A の構造式
A+
A+ + H+ (K」 = 1.0 x 10-2.2 mol/L)
A+
€
A¯ + H+ (K2 = 1.0 x 10-9.2mol/L)
(2)
A¯
A2- + H+ (K3 = 1.0 x 10-10 mol/L)
(3)
アミノ酸分子にはNH2とCOOH があるので,反応条件によっては分子間で
脱水縮合が起こり, アミド結合ができる。 アミノ酸がアミド結合でつながってで
- 18 -
◇ M4 (685-50)

ページ7:

きる化合物をペプチドという。 ペプチドのうち, 2つのアミノ酸がアミド結合で
つながった化合物をジペプチド, 3つが結合した化合物をトリペプチド,多数の
(b)
アミノ酸が結合したものをポリペプチドという。 タンパク質は,おもにポリペプ
チドからなり,特定の立体構造をもつ高分子化合物である。
問1 分子量 71 のアクリルアミド (CH2=CHCONH2) の結晶の融点 (85 ℃) に対
し,分子量 75 のグリシンの結晶の融点 (230℃以上)は高い。 一般に,アミ
ノ酸の結晶の融点が、 同程度の分子量の有機化合物の結晶の融点と比べて高
い理由を30字程度で記せ。
問2 下線部(a)に関して, 以下の問いに答えよ。
(1) チロシンの等電点を小数第1位まで求めよ。 ただし, チロシンの等電点
では,A-のモル濃度に比べてAのモル濃度は無視できるほど小さいも
のとする。
(2)チロシンの等電点において, 双性イオンのモル濃度は1価の陽イオンの
モル濃度の何倍か, 次の(ア)~(カ)から最も近い値を選び, その記号を記せ。
(ア) 6.3 倍
(イ) 6.3 × 102 倍
(ウ)3.2 × 10倍
(エ) 6.3 × 103 倍
(オ)3.2 × 105倍
(カ) 6.3 × 107倍
問3 下線部(b)に関して, 以下の問いに答えよ。
(1) 表1に示すグリシン1分子とアラニン 2分子からなる鎖状のトリペプチ
ドを合成した。 何種類の鎖状トリペプチドが合成できるか, 記せ。ただ
し,立体異性体は別種類として考える。
(2)表1に示すグリシン1分子, アラニン 1分子, グルタミン酸1分子から
なる鎖状のトリペプチドを合成した。 何種類の鎖状トリペプチドが合成で
きるか,記せ。ただし, 立体異性体は同一種類として考える。
- 19-
◇M4 (685-51)

ページ8:

問4 アミノ酸やタンパク質の性質として正しいものを次の(ア)~(オ)から2つ選
び、その記号を記せ。
(ア) 天然には β-アミノ酸が存在する。
(イ)体内で豊富に合成されるアミノ酸を必須アミノ酸という。
(ウ) 単純タンパク質に含まれる元素の質量組成は,タンパク質の種類によっ
て大きく異なる。
(エ)細胞内や血液中には球状タンパク質が存在し, その多くは水に溶けやす
い。
(オ)タンパク質の変性とは,タンパク質の水溶液に多量の電解質を加えて夕
ンパク質を沈殿させることであり, 変性後のタンパク質はもとの立体構造
にもどれないことが多い。
問5 食品中のタンパク質の含有量は,タンパク質中に成分元素として一定量含
まれる窒素を定量することで求められる。
窒素の定量法のひとつであるケルダール法では,食品に濃硫酸,
硫酸銅(II)と硫酸カリウムを加えて煮沸し, 食品中の窒素をすべて硫酸アン
モニウムへ変換する。 この硫酸アンモニウムに水酸化ナトリウムを加えて加
(c)
熱すると,アンモニアが発生する。 これを一定量の酸の標準溶液に完全に吸
収させた後,別の塩基の標準溶液で逆滴定して求めたアンモニアの物質量か
ら,窒素の物質量を算出する。この窒素の物質量から, 食品中のタンパク質
の含有量を求めることができる。
(1)下線部(C)に関して,この反応の化学反応式を記せ。
(2)ある食品 10g を用いて, ケルダール法の一連の操作を行ったところ,
アンモニアの発生量は3.0×10-2molであった。 アンモニアの窒素原子は
すべてタンパク質に由来するとし, タンパク質中の窒素の質量百分率を
16%とした場合,この食品中のタンパク質の含有量を質量百分率 (%) で求
めよ。数値は有効数字2桁で記せ。
-20-
M4 (685-52)

ページ9:

④ (その1) 30字程度(オーバーOK)
☆☆
対性イオンとなり、静電気力が
はたらくため
(クーロン力)
問2電荷の釣り合い(等電点)で[A]=[A]
Kikz
KIKz = [A][カ [A][カ][H
[A+]
[AF]
[H+]=Vkik2=V0x10x1092
104=1.0×105.7よりカH=5.7
(2) PH=5.7(毛)の[A+]
[A+]
10x102.2
を求める
110x 10-5 in =/ 10x 103.5
10×105
[A]
Ki
[A+]
[A+]
3
=1.0×103×10°5=1.0×10×510
31162
≒3.2×103-(ウ)
4

ページ10:

問3 (1)
G
4 (その2)
☆グリシン、アラニン アラニン
GAA・AGA
A.
A
AAGの予通り
4
4
Aに水あるので
4
3配列×4立体=12異性体
(答) 12種類
COCMxあるが
異性考慮しない
グリシン、アラニン、グルタミン酸
Gly
-
Ala-
Glu.
3!を並べるのと同じ
=3×2×1=6種類
ので
UT

ページ11:

4 (その3)
***
(問4 (3) (エ)
○は2つありと言っているが
少し難しい
(3) β-アミノ酸→ヒスチジン→カルノシン生成しか
あり
(イ)×必須は体内でつくれない
ある
(ウ)×単純チタンパクの質組成は種類によろず
ほぼ一定
(エ) 球状タンパク(親水基外側の)は水にとけい
(×変性の説明が塩になっている
問5
☆☆
*
(1)(NH4)2SO4+2NaOH→NEO4+2H2ODNH3
(2) ↑NM3=3.0×102m01より、Ncm)も300×10-zmo
Ng)=3,0x102ml×140/mo)=0.42g
タンパの質
0.42g
==
0.16
=2,625g
2,625
10g
-X100 = 2625 =26%
6

ページ12:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜