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まず、疑問詞だと意味がおかしいですね。
「誰と話していたか真っ直ぐ見た」は変です。
続いて、関係代名詞ですが、そもそも先行詞がないので使えません。関係代名詞は形容詞節つまり、形容詞の役割をするのでした。そもそも、関係代名詞で入れるなら、whoでなく、whomが正しいです。
また、仮にat whomだったら、後ろが完全文、つまり、toの後ろに名詞がなくてはいけない。だから、whoには入ることができないんです。

Dr.sin

疑問詞ですが、前置詞の後におけるものの、「人」とはならず、「誰」という名詞扱いです。

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正解を導き出すには意味から考えた方がよいかと。"アマンダはいつもどんな人と話すときも目を見て話した。"
もしwhoだけだとこの意味のニュアンスが出せません。

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