ページ3:

b. 答え
(B)
3
H
エー
OH H
H-C - C - C-
H
HH
A
ユープロパノール
C③H&Oの構造異性体
不飽和度
-OH
(2×3+2-8)=0
① ②
①
C-C-C
計3種類
H H H
1
H-C-C-C-OH
1
H H H
I-U
① ①
C -C
H H
H-C-O-C-C-H
1
HH
H
エチルメチルエーテル
1-プロパノール

ページ4:

エステルの加水分解
R₁
0
C-O-R₂
SHED
0
R₁ - c - O-H +
R₂-O-H
今回.2mol
O-H
H
C10 H16 O4 エステル 1mol
0
R2-0 C-RIĊ - O - R ₂
であれば、R2-OH が2mol得られる。
R2= C3H7
CIO H1604
- C 3 H 7 × 2
COO
2
C2H2=
R₁

ページ5:

④
0=0
0
H-O-C-Ri-c-o-H
幾何異性体
Ò
↓Ri=C2H2
O
加熱で
H-O-C.
C-O-H
脱水するため
C=C
H
H
マレイン酸
シス
a答え②
or
H
C-O-H
0=0
H-O-C
H
C
=3
脱水するのはマレイン酸
二重結合の同じ側に
カルボキシ基があるため。
アフマル酸
トランス

ページ6:

☆ヨードホルム反応
0 H
H - C
C
C-H
H-C.
-
e
H
H
H
H
アセトン
H
CH
アセトアルデヒド
H OH
H-C-C-C-H
H H
HA
C-H
H H
ユープロパノール
エタノール 単結合は
青線内の構造をもつ
ケトン、アルデヒド
回転できる。
H
H
アルコールで起こる!
HO
H-C-C-OH
H H
エタノール

ページ7:

☆ヨードホルム反応
R
11
C.
CH3
+3I2+4NaOH
↑
R-
<一般式>
Na
+ CHI3 + 3H2O+3NaI
ヨードホルム
黄色沈殿
0
C.
+3I2
3°OH>
R
CH3
O
U-H
H H
I
11
OH
C
+
CHI3
アシル置換反応
R
ヨードホルム
カルボン酸
イオン

ページ8:

アシル基
0
R-
=c
m
アシル基のうち
重要なもの
H3C
-
C
M
M
O LE
アセチル基
ベンゾイル基

ページ9:

<反応機構>
S
兀
:0:
共鳴
R
エー
H
O-H
R-
0:2
CC-H
H
: 0:
C
H
①
d
I
H
H
♂+
8-
H
I:
:0:
0=0
C
-
I I
C-H
I
II
同様の反応を
2回繰り返す。
2H2O2丁目

ページ10:

S+
0:
I
:
I
C
I
C
-I
R
I
O-H
I
0-H
H
R
:0:
11
C
:C_I
I
I
H-C-I
0:
C
1
0:
カルボン酸
イオン
I
コードホルム

ページ11:

I
+
H
☆マレイン酸の脱水機構
I
H₁
C
11
0:
||
C - O - H
H.
C
||
||
C
- H
C
H
H
11
H
:0:
: 0:
H
:0
ö-t
H
S+性大
H
H
加熱
C
11
I
H
C
11
C
C.
:0:0:
C
C.
C
H
||
C
I
11
H
C
H
:0:

ページ12:

H
H.
I
H
C
C
11
: 0:
0
OJ
H
H
H
H
H
C
:0: H
11
H
C
H
H
C
: 0 :
C
H
||
-
C
11
:0:
11
: 0:
C
C
11
:0: