ページ3:

Suit (Organic Chemistry)
3. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็นปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลองที่มีสารผสมระหว่างน้ำกลั่นและเฮกเซน
อย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนั้นเขย่าแรง ๆ และตั้งไว้ 3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตุผล (กำหนดให้
ความหนาแน่นของเฮกเซน = 0.66 กรัมต่อมิลลิลิตร)
4. ทำเครื่องหมาย / ลงในช่องว่างที่เกิดปฏิกิริยา และ X ลงในช่องที่ไม่เกิดปฏิกิริยา
สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน
แอลเคน
แอลคีน
แอลไคน์
แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน
การฟอกจาง สารละลายโบรมีน
ในที่มิด
ในทีสว่าง
การฟอกจาง สารละลาย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
5. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น เมื่อโทลูอีนและไซโคลเฮกซีน ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง และเมื่อ
นำกระดาษลิตมัสขึ้นไปยังที่ปากหลอดทดลองทั้งสองหลอดจะเกิดการเปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร
CH3
t P'2
CH1o + Br.
CH, Br
แผง
+
HBrig³
9)
สจะเปลี่ยนจาก เงิน
-แดง
Br
แสง
มี ไม่เปลี่ยนสี
Br
CH、o Br
6. โครงสร้างที่เป็นไปได้ของสารประกอบต่อไปนี้
1) CHO ทาย O
Nλ
2) CH, 319 2
W N
3) Cate
C = C = C - C
C=CC=C
นาย 4 เติม 4
เดิม O (แทนที่)
ทาย เ ม 0
C=C-C-C
C - C = C - C
ขาย 4 เติม 4
หาย 2 เต็ม 0 (แทนที่
CH₂
DAAA LA
หาย 4เติม 2
A -
CA
นาย 4
เติม 0
26

ページ4:

7. จงตอบคําถามต่อไปนี้
Sui (Organic Chemetry)
ข้อ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จำนวน H ที่หายไป จากสูตร CH2542 จำนวนอะตอมของหมู่ 7ที่สามารถเติมได้
1.
2.
CH,CH=CHCH
3.
CH,C=CCH₂CECH
4.
CH2=CHCH2C=CH
5.
6.
7.
8.
9.
10.
8. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้
CHA
1) CH-C=CH-CH-CH, + Br, -
2) CH,-C = C - CH, + 2Br
CH₁
CH₂
-
CHA
CH, - C - CH - CH. - CH,
Br Br
C - c - CH, = การเติม
I L
Br Br
3) CH,-C=CH-CH-CH, + KMnO4 + H,O
4)
CH,
.ไม่เกิด
+ KMnO4 + H₂O
5) methane + Br
CHA + Br
แสง
6) 2-methylbut-2-ene + Br₂
+ Br₂
7) But-2-yne + 2Br₂
พี่ แก
2
25 *C
CH,
CH,-C-CH-CH-CH, + MnO2 + кн
-ไม่เกิด =
CH, Br origi
CH₂-C=C - CH 3
OH OH
=การเดิม
27

ページ5:

C8H14
Sui (Organic Chemetry)
8) 2-methylbut-2-ene + KMnO4 + H₂O
• + KMnO4 + H2O
9) toluene + KMnO4 + H₂O
ON
+ knn 0, + 1, 0 ไม่เกิด =
10) 1-methylcyclohexene + HCL
Hel-α,
☑+ HCl
11) methylcyclobutane + Br₂
แสง
+Br₂
+ Mno₂
= d.
Ofcl = การเติม
cl
Br
Br
Br
(ได้ 2 isomer)
+ HBr
= 66
12) 1,2-dimethylcyclohexene + Br₂
+ Br₂-
Crer = การเติม
13) but-2-yne + KMnO4 + H₂O Br Br
-
-
CH,-CH-CH-CECH + KMnO4 H₂OCH, CH, CH₂-COOH
14) pent-1-yne + KMnO4 + H₂O
Br
CH
H₂ Br
CH₂
15)
+HBr
2 isomer
16)
el
=
9. จงเขียนสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ของสาร X ในปฏิกิริยาต่อไปนี้
ข้อ
1)
X+Br₂1
bb649
ปฏิกิริยา
+ HBr
CsH12
2)
X+Cl₂-
tagram
16697269
=แทนซี่
เกม
xNCH
3)
X+ HBr
XN NC4H8
เติม
Br
4)
X+2Br₂
C4H6
x =
≡เติม
28
แทนที

ページ6:

ข้อ
5)
X + KMnO4 + H₂O
OH+MnO3 +KOH
S (Organic Chemetry)
OH
ปฏิกิริยา
ชื่อปฏิกิริยา
การปอกะ
xYCs Hio
6)
X + HBr
Qx
7)
| X + HBr
Br.
CHA
Zx A°
x = 4*4"
CH
MM
หาย 2 เดิม 2 - YA
8)
X + HBr
C5H11Br
X = Cs Ho
9)
X + Brz
CH, Br + HBr
X: CH4 นาย 0 เต็ม 0
14
kmn04
X =
C.Mo
เดิม
หาย 4 เติม 2
CHA
=เตม
=เติม
=แทนท
10)
X + 802 * 6H;O +5CO2
X = C5 H 12 9780
11)
X + Brz
CH,Bra
X = C,M, ขาย 2 เดิม : MWA
2 2 À
C4H8
2X+90₂ → 6CO₂ + 6H₂O
M MA
≡ การเผาไหม้
คน
=เต็ม
12)
X = CH,
หาย 2
13)
X + Brz
— C,H,Bra
X = C, H, ขาย 2 เต็ม 2 A
=เติม
14)
X + HBr + CH1Br
x = C6H10 9918 4 b692 2
=เติม
15)
X + CL
11419
CH,CU + HCL
XC, Hb
หาย 2 เติม 0
A
≡แทนซี่
16)
X + KMnO4 + H₂O
C3H6O2+ MnO2 +KOH
x = C4, ขาย 4 เติม 2
17)
X + CL
ตั้มเช
CH,CL +HCL
fecl
COMMUN
x C₂H₂
การฟอกสี
kMnO
=เติม
29

ページ7:

Br₂
ในที่มีแสง
≡การเติม
ฟอกสีใน Alkane, Alkene, Alkyne
Aromatic HC ไม่ฟอกสี Suit (Organic Chemistry)
1
2
10. จงบอกวิธีทดสอบว่าสารใดคือ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน - ทดสอบในที่สว่าง
OBr, ในที่มืด : ฟอก - hexene ไม่ฟอก
D Br
ในที่สว่าง : ฟอก: hexane ไม่ฟอก : benzene
:
O ฟอก kMn0 hexene Wen ไม่ฟอก 2 หลอด
Br₂
ในที่สว่าง : ฟอก: hexane ไม่ฟอก : benzene
ทดสอบการฟอกสี 8, ในที่มีแสง
-ไม่ฟอกสี Br, 1 benzene
- ฟอกสี Br, มีฟอง
+
แสง
gas
เกิด สาวโน ลด: hexane
CH,, - B1, 43 C, H13 B + HBr (9) = แทนที่
- ฟอกสี 8 ไม่เกิดฟอง gas : hexene
CLHT2 + Br
ส
CH, B = การเติม
11. สาร A และ B มีคาร์บอน 5 อะตอม เป็นไฮโดรคาร์บอนโซ่เปิด สาร A ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO, ส่วน B
ปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO
ก. สูตรโครงสร้างของสาร A และ B
A : Alkane = c, M, A
MA
B: Alkane: CH, M M N Y N
ข. เขียนแสดงปฏิกิริยาของสาร A และ B เมื่อทำปฏิกิริยากับโบรมีน
แสง
A: C₂H₁₂+ Br₂ C, H, SF + Her (9) = แทนที่
B: CsHo Br₂ C, H₁o Br₂
2
=เติม
นาย ว
12. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A และ B มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันเป็น CH, สาร A ฟอกจางสีสารละลาย KMnO, แต่สาร B
ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO, จากสมบัติดังกล่าว จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนทั้งสองชนิด kind, ฟอกใน =, = เท่านั้น
A wona KMnO
LI
Ae Alkan e
N N
A
B
30

ページ8:

S (Organic Chemistry)
13. X Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเกิดปฏิกิริยาดังสมการเคมีต่อไปนี้
นะ1
gas
17x+ Br₂ - CH,Br + HB ... (1) ≡การแทนที
อิ่มตัว
Y+ Br, C,H,Br₂
27 + 150,
10H30 + 1000
เผาไหม้ ผง เขม่า
.....(2)...ารเติม
…..….. (3) = การเผาไหม้สมบูรณ์
นาย-เติม
เท่ากัน
1) X Y และ Z มีสูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร
X: Co Hio
Y : COH,
Z : C5H10
เดินแป
2) สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และสารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
อิ่มตัว : X
-มีโอกาสเป็นมากกว่า
ซึ่งสรุปไม่ได้ อาจจะเป็น Tyrealest เราจะแก้ไข
-Alkene
3) สาร 2 ทำปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในที่มืด เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร 2
แสดงว่า กาหนดให้ 2 : C, Ho (Alkene)
MM N
MN
s isomer
14. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง จำนวน 1 โมล เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ให้ไอน้ำ 3 โมล และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ 3
โมล เมื่อหยดไฮโดรคาร์บอนชนิดนี้ลงในสารละลายโบรมีนในที่มืดพบว่า ไม่มีการเปลี่ยนแปลง แต่ถ้านำไปไว้ในที่สว่างเป็น
เวลา 5 นาที สารละลายเปลี่ยนจากสีน้ำตาลเป็นไม่มีสี 4 ไม่ฟอก Br, ในที่มืด ฟองสีในที่มีแสง
จงตอบคําถามต่อไปนี้
A = Alkone/ปิด
1) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้มีสูตรโมเลกุลอย่างไร
A: C₂Hb
2) เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้พร้อมเรียกชื่อ
A cyclopropane
3) เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้
1910, co JH,0
2CH +40 600 6₂0
4) ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้กับสารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยาประเภทใด และเขียนสมการเคมีแสดง
ปฏิทิยา ใจ น
Emaแทน :C,1,1
31

ページ9:

*-panlane MV เดือ
iso-pentane A
Neo-pentane
เค
15. กำหนดสูตรโมเลกุลของสารประกอบ A B C D และ E ดังนี้
Sui (Organic Chemetry)
สารประกอบ
สูตรโมเลกุล
นาย
A
CHA
4
B
C₁H₂
2
C
CH
4
D
C₂H₂2
0
E
C₂H12
2
A, B, C, E
ข.
44408 =
ก. ถ้าสาร A B C D และ E มีโครงสร้างแบบโซ่เปิด สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว พันงะสาม
เมื่อมีโครงสร้างแบบวง สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว - พันธะเดี่ยว
B,E,C
ค. จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร B พร้อมทั้งเรียกชื่อ G, H, ขาย 2
propene
cyclopropane
ง. จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร C
C4H6 หาย 4
CEC-C-C
C - C = C - c
No มว
C = C = C - C
c = c − c = c
AA
A
อิ่มตัว
16. จงแสดงโครงสร้างของสารประกอบพร้อมเรียงลำดับจุดเดือดของสารต่อไปนี้จากมากไปน้อย
n-pentane C, Ha
จุดเดือด AVA >
iso-pentane C, Ha neo-pentane C, Ha
N
2 เขม่ามากสูด
<<
C₂H₂
AN
17. จงอธิบายว่าการเผาไหม้ของ CH, CH, และ CH, สารประกอบใดน่าจะเกิดเขม่ามากที่สุด เพราะเหตุใด
มาก -เขม่ามาก
H
18. จงเรียงลำดับการเกิดเขม่าจากมากไปหาน้อย C6H12 C6H10, C6H14 » C66
เขม่า : C, H, 2 CH 3 CM13 > CB10
Aro
10 14
'
yne Ahe ene
>
3 7 17 2
19. จงเรียงลำดับจุดเดือดจากมากไปหาน้อย C,H10, C5H12, C,Ha » C6H6
CH₂ > CH₂ > C₂ H12 > Cs H10
323 (C เทป
32

ページ10:

Su (Organic Chemistry)
20. เขียนสูตรโครงสร้างพร้อมเรียกชื่อสารตามระบบ IUPAC ของผลิตภัณฑ์ทั้งหมดที่ได้จากปฏิกิริยาการแทนที่ 1 ตำแหน่ง ของ
1-bromo-2-methylbutane
2-เมทิลบิวเทน ด้วยโบรมีน
N+
+ Br.
2
แสง
W
N 2-bromo-2-methylbutane + HBr
Br 3
1-bromo-3-methylbutane
M
1-bromo-3-methylbutane
21. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโบรมีน 1 ตำแหน่งของ CH16
- ปฏิยาน
C₂ Hb Br₂
66649
C, His Br HBr
จํานวน isomer ของ C,H, Br จากโครงสร้างที่กำหนดให้ต่อไปนี้
จำนวน isomer ของ C,H, Br.......... จำนวน isomer ของ CH, B........... จำนวน isomer ของ CH.............
Br
M
Br
m
x
จํานวน isomer ของ C,H, Br.......... จํานวน isomer ของ C,H, B........... จํานวน isomer ของ C,H, Br.....
จํานวน isomer ของ C,H, Br............นวน isomer ของ CH............ จํานวน isomer ของ C,H158...........
33