✏25【横浜市大】(医)〔Ⅱ〕有機
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高校全学年
〔Ⅱ〕例年、癖のある問題が多いこの大学。今回も難しい。
最初の構造は何とかなると思われるが、アセチル化した後に酢酸ができることは伏せていたり、構造決定に、αアミノ酸の炭素数を理解していないと分子式が確定できない。
ベンゼン環での電子の移動や共鳴反応など、ほぼノーヒント出題されているので、相当勉強していないと難しい。
ノートテキスト
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[II] 次の文章を読み、下記の問いに答えなさい。ただし原子量は,H=1.0, C = 12.0, N = 14.0, 0 = 16.0 とする。 必須アミノ酸である化合物 A の構造異性体である化合物 B を, 無水酢酸と反応させたとこ ろ化合物 C が得られた。 (A)化合物 C を水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると,α-アミ ノ酸である化合物 D (C3H-NO2), および化合物 E が得られた。 また、 化合物 C を硝酸と硫 酸で反応させたところ化合物 F が得られた。 化合物 F を水酸化ナトリウム水溶液で反応させ ると,化合物 D と化合物 G が得られた。 (1) 化合物 Eは炭素 水素 酸素のみからなっていた。その 23.5 mg を元素分析装置で完 全燃焼させると, 二酸化炭素 66.1mgと水 13.5mgを生じた。 この試料に含まれるすべ ての成分元素の質量をそれぞれ答えなさい。 さらに, その値を用いて化合物 E の分子式 と分子量を求めなさい。 ただし, 数値は小数第1位まで示すものとし, 計算の過程も示す こと。 (2) 化合物 A~G の構造として適切なものを書きなさい。 複数の可能性が考えられる場合 は,そのうちの1つを答えること。 また, すべての不斉炭素原子に*を付けなさい。 (3) 化合物 E は塩化鉄(Ⅲ) により呈色し, 炭酸水素ナトリウム水溶液に難溶であった。 方,化合物 G は,Eとは異なる様子で呈色し,また炭酸水素ナトリウム水溶液への溶解 性は向上した。EとGの反応性の違いについて,電荷の偏りの観点から考えられる理由 を答えなさい。 (4) 下線部(A) の加水分解反応を NaOH および H2O を用いて行い, 生成物を質量分析装 置によって分析したところ, 'O 原子は化合物 D の中にあり、 化合物 E の中にはなかっ た。この結果から,この反応の機構についてわかることを,化学反応式を用いて説明しな さい。 解答では,反応に無関係の構造は簡略化してよい。 (5) 化合物 G は, 電子式 (ルイス構造) で表したときに複数の共鳴構造で書くことができる。 その構造を例にならって3つ以上書きなさい。 ただし, 共有電子対は価標で表すこと。 ま また,共鳴が分子にもたらす一般的効果について, 30字以内で説明しなさい。 (例) オゾンの電子式 : 0 YO: 9
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[Ⅱ〕の ④ 永順アミノ酸 Aの異性促 13) (211750)20 © ニトロ化 (No 173504 d- 7 し p- (25横浜市大) No Hay D C3Hn Noz α-アミノ + ⑤ C.N.U のみ [on m - 配向性 はない F ① 十 C3H5N02 661ing 13.5mg oz→co CO. (1) E + 02 23.5mg 12 44 NO2 Col = 66.1 x 4 = 18.0 mg Hg) = 13.5 x 1728 = 1.5 mg 0(g)=23.5(18.0+1.5)=4.0mg 22:15:11=6:6:1 1. CH: 0 = 18: 1.5: 40 - 2:1++ = 6;6:1 12 CoH6O組成式←これと①でCo+Cs=Caある。 この組成式×2するとCとなりα-アミノ酸にはC12は ないから、分子式もC6H6OM=12×6+6+16=99.0 1
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(II] (202) ☆☆ CH3 d. アミノ酸 N-Coun (2)まず①がC3HnNO2よりアラニンとわかる 次の(3)を読むと⑤はFeCl3で艶色フェレル C6H60 B すると③はエステル アラニンナフェルル 0-(-8+ NH₂ crąz いち とわかる アセチル化© - AはBの異性体 A CHI d.アミノ酸 CH3 - -CH3 CH-NHZ 1 C-OM 3 フとニルアラニン Fは©をニトロ化するからo-.p配向性により、 - - ローターにNO2をつける NHをアセチル化する 1-N-C-CH3 0 CH3 NO2 P-往 c- ENOZもあり 0-98 2 加水分解で OH ま NO2 もあり
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Ⅱ]の3 HO ⑨は Feces NaHCO3溶剤性up 97 のちがい OH+ 3171854 やあい NOZ フェノールにニトロ基がついたため、フェノール性ヒドロキシ基 の水素原子中の電子が酸素に引きつけられ やすくなり、けができやすくなるから ☆☆ (4) 0 0 12, -ő-0-Rz + NaOH → R₁-"-" Na + R₂ OH 11 18 1/18 RI-CON + 14+ →Ri-ion+Na+ NaOHとHで加水分解するとカルボン酸の単結合の ○は加水分解したNaOH由来であり、 エステルの単結合の○はアルコールの〇となる まとめるのが めんどう M
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[I](その4) 444 (5) :OH 04 OH NT H 04 OH N+ 11 0: OH G + OH この中から3つ書く 共鳴により、分子が非局在化し、 安定性が増すから 4
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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