✏25【高知大】(医) 4⃣5⃣有機
【教科書】改訂版 化学基礎 数研出版
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高校全学年
4⃣C4H9OHの問題。
問題文に合わない直鎖アルコールが2つあり、削除された問題あり。
3級アルコール構造式と元素分析だけ生きた感じ。
5⃣最初の穴埋めは基本だが、後半のビニロンの計算問題が山場。繰り返し単位2分子でアセタール化1つ、その場合+12分子量が増えることに注意。
ノートテキスト
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V 次の文章を読んで、 各問に答えよ。 構造式と名称は例にならって記せ。(30点) 炭化水素の水素原子をヒドロキシ基で置換したものをアルコールという。 アルコールは一般的 に,同程度の分子量をもつ炭化水素と比べて沸点や融点が高く, 水に溶けやすいといった性質が ある。 炭素数4の1価アルコールの示性式はC4H OH で表され, 直鎖状のAと枝分かれ状の構 造異性体B C D が存在する。 問1 下線部について、その理由を簡潔に説明せよ。 問2 A~Dのうち,Bがもっとも酸化されにくい。 Bの構造式と名称を答えよ。 問3Cを濃硫酸に加えて加熱したところ, 分子内脱水反応が進行し, 幾何異性体をもつ分子式 C4Hgの化合物が主生成物として得られた。 Cの構造式と名称を答えよ。 問4 Aを酸化してEを得た。5.40mg のEを完全に燃焼したところ,二酸化炭素 13.2 mg, 水 5.40mg が得られた。 計算過程とともにEの組成式を答えよ。 問 5 D およびEの構造式を描け。 構造式と名称の例 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 3-メチル-1-ブタノール - 7 -
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V ICAHSOH 直鎖A 直嶺2つ 桜山BCD)あるから (25 高知大) 888 解けないので削除 ヒドロキシ基の水素結合により、分子どうしが 強く引きあうため ★ CH3 I CHSC-CH3 GH 問なしく解けないため (19)=13.2x- 12 =3,60mg 44 H191=5.40×2 ×1/2=0.60mg T8 0(の)=5.40-(3,6040.60)=1.20mg Ci 11:0 = 30:06: 12 : C4H8O 1/1/2=418:1 16 DEなし解答不能のため
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VI 次の文章を読んで,各問に答えよ。 構造式は例にならって描け。(35点) ポリビニルアルコール(PVA, くり返し単位の式量:44) は高い親水性を示す高分子化合物で あり,洗濯のりや界面活性剤, 接着剤, 偏光フィルム, 安全ガラスなど, 用途が多岐にわたる非 常に重要な材料である。 PVAは,酢酸ビニルを (ア) 重合して得られたポリ酢酸ビニル(PVAc) を (イ) で 処理(けん化) することで得られる。 PVAの水溶液を細孔から硫酸ナトリウム水溶液中に押し出 すと (ウ) が起こり, 繊維状に固まる。 さらに, (エ) 水溶液で処理 (アセタール化)す ると,部分的にヒドロキシ基が残った繊維が得られる。 これが我が国初の合成繊維である (オ) であり、摩擦や薬品に強いため, 衣料・ テントなどに用いられている。 問1 (ア) (オ) に当てはまる適切な語句を次の中から選び, (a)~(n)の記号で記 せ。 (a) アクリル繊維 (b) アセトアルデヒド (c) 塩析 (d) 開環 (e) 架橋 (f) 縮合 (g) 水酸化ナトリウム (h) 透析 (i) ビニロン (j) 付加 (k) ホルムアルデヒド (1) ポリエステル (m) ヨードホルム (n) 硫酸 構造式の例 問2 右に示す PVAc の構造式を参考に, PVA の構造式を描け。 問3 通常, PVAはそのモノマーであるビニルアルコールを直接 重合して得ることはできない。 その理由について,「アセトア ルデヒド」の語句を用いて簡潔に説明せよ。 HH 1 | C-C HO-C-CH3亅n || PVAc 問4 分子量 1.6 × 10 の PVAc4.3g を完全にけん化した。 反応に必要とされる 何gになるか,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。 (イ) は 問5 分子量 8.6 × 10 の PVAc を完全に PVAへと変換した。 続いて, PVAに含まれるヒドロ キシ基の50%を (エ) 水溶液によってアセタール化し, (オ) を得た。 (1) 得られたPVA の分子量と重合度を,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。 (2) 得られた (オ) の分子量を,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。 - 8 -
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* イ 95c C 1k PD2 - C n OH 問3 ビニルアルコールは不安定で、すぐ異性化 しアセトアルデヒドになるため 134 PVAのくり返し単位 86g/ml 4.3g =0.05mol含まれる。よって 869mol このPVAcをけん化するのに0.05molの Naotが必要 Naort=40g/md 0.050×40g/ml=2.0g anol 2
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VI 分子 CD PVAの998.6×10より、 ここからできるPVAanは440/りょう 1348: 8.6 × 10 4 X 44 - 44000 86' 重度のとすると. =4.4×104 44n=44000 in=1000=1.04103 (2)全てのくり返し単位にけが1つあり、この中の 50%をアヤターハイしたとき、PVAのくり直しと アヤタール化のくり返し(100)の数は500:250 よって分子量Mは、 M=44×500+100×250=47000 PV12R5 アヤタール化した部分 4.7x10x CHI-SH -CH o Chí 2分子 S-CH-CH44×2+1 3
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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