Question

C

酸化でベンゼンについてる

-CH2OH→-COOH

にどうしてなるのでしょうか？
アルキル基を酸化したらCOOHになるのはわかりますが、ベンジルアルコールを酸化するならOHだけがCHO→COOHになるのではないんですか？

この反応は構造決定の一部なのですが、知らない反応でも予測するしかないですか？

有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

OHがCOOHでなく、CH2OHがCHO➡️COOHになります。
ベンジルに限らず、ベンゼン環にアルキル基が直接ついていたら、ベンジルアルコールもベンズアルデヒド➡️安息香酸になります。

エタノールを酸化するとアセトアルデヒド➡️酢酸を考えてみましょう。CH3CH2OH➡️CH3CHO➡️CH3COOHですね。

では、左端のメチル基CH3をフェニル基C6H5にしてみましょう。
C6H5CH2OHベンジルアルコール➡️C6H5CHO➡️C6H5COOH
こんな感じです。

ベンゼン環についたCはすごく酸化されやすいから、ベンジルアルコールのOHが酸化されるのではなく、アルキル基部分すべて炭素Cが何個あっても安息香酸になります🙇

C

確かにエタノールで考えたらわかりました！丁寧にありがとうございます！！
アルキル基ってOHが入っているのもアルキル基と言うのですか？ベンゼン-CH2-CH2-OHを酸化したら-CH2-COOHですか？それとも-COOHですか？

🍇こつぶ🐡

先ほども記入しましたが、ベンゼン環の隣にCが何個あってもOHがあろうがなかろうが安息香酸になります
＞アルキル基ってOHが入っているのもアルキル基と言うのですか？
OHがあると厳密にはアルキル基とはいいづらいですが、要はベンゼン環の隣のCは酸化されやすい。

＞ベンゼン-CH2-CH2-OHを酸化したら-CH2-COOHですか？それとも-COOHですか？
安息香酸のみできる🙇

C

なるほど！最後までありがとうございます！
助かりました🙇‍♂️🙇‍♂️

🍇こつぶ🐡

補足追加。
アルデヒド➡️カルボン酸はOHがCOOHになるのでなく、CH2OHがCHO➡️COOHになるんですよ。

だから、OHの前のCH2が必要です。

C

ありがとうございます！ちょっと思ったんですけど、弱い酸化剤だとベンゼンーアルキル基はベンズアルデヒドになりますか？

🍇こつぶ🐡

弱い酸化剤ならベンズアルデヒドになります。
要はベンジルアルコールみたいな1級アルコールなら安息香酸ですが、ベンズアルデヒドで止まる反応もあり。

余談ですが、
アルキル基だけなら安息香酸ですが、ベンジルアルコールでなく、フェネチルアルコールみたいな2級アルコールならケトンになります。3級アルコールは酸化されません。ベンゼン環が有る無しに関わらず、アルコールの範囲で学習した事が使えます🙇

C

はーーーそうなんですか！！！二級アルコールとはか本当初耳でした！すごく勉強になります！最後までありがとうございました🙇‍♂️

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇