Question

ゆー

構造の決定の仕方が全くわからずこの問題が解けません。
解説お願いします

200Kエステルの構造決定〉 分子式 CaHeO2の化合物 A. B がある。 A
は中性で加水分解するとカルボン酸Cとアルコール Dが得られ, C は還
元性をもつカルボン酸で銀鏡反応を示した。Bは1価のカルボン酸で, B
に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると,二酸化炭素が発生した。 化合物
A~D の構造式を示せ。
B
A
D
C

Answer 1

だいす

まず,加水分解してカルボン酸とアルコールが出来ることから,Aはエステルです。また,Cはカルボン酸かつ還元性を示す=アルデヒド基を持つので,
HCOOH(ギ酸)と分かります。よってAは
HCOO……の構造を持ち,分子式からHCOOを除いた部分を合わせると HCOOC2H5(ギ酸エチル)と分かります。HCO/OC2H5の"/"の部分でCO側にOHが付きカルボン酸,O側にHが付きアルコールに別れるので,Dは C2H5OH(エタノール)です。
Bは1価のカルボン酸より, ……COOHの構造を持ち,分子式からCOOHを除いた部分を合わせると
C2H5COOH(プロピオン酸)と分かります。炭酸水素ナトリウムに加えると～という文は,炭酸より強い酸であることを示す文です。今回は問題文にカルボン酸と書いてあるのであまり意味はありませんが……

Answer 2

安田ヒデ

有機化学で構造決定を考える時には基本的な確認反応を覚えないとできません。この問題では銀鏡反応（還元性をみるため）と酸の強さの順番です。カルボン酸で銀鏡反応を示すのは一価のカルボン酸はHCOOH、ギ酸です。これだけでギ酸だろうと思われますがさらに酸の強さの順番を考えます。カルボン酸　＞炭酸　＞フェノールです。弱酸の塩にそれよりも強い酸を加えると弱酸が遊離します。
ここでは炭酸水素ナトリウムにカルボン酸を加えて二酸化炭素がでたと言っているわけです。
C3 H6 O2を加水分解したので水H2Oが増えてC３H８O3のうちカルボン酸はHCOOH (C1 O2 H2)ですからアルコールの方はエチルアルコール（エタノール）C2H5OHであると思われます。
質問の画像が切れているので答えははっきりわかりませんが、上に書いたことを元に考えてみてください。
頑張ってください。