Maybe they are tired what with all the sleep [(which/that) they are losing <staying up night after night>].
多分彼らは、〔<毎晩遅くまで起きているせいで>失っている]睡眠のために疲れているのだろう。
※stay up 夜遅くまで起きている night after night 毎晩
【構文】
①関係代名詞:目的格の省略: … all the sleep(名詞) [(which/that) they are …. 先行詞:the sleep
②分詞構文:<staying up night after night> = because(接続詞) they(s) stay up(V) night after night
参考にしてください。