クリスとボブの「ハンサム度」を比較して、数式に表すと以下の様になります。
1. Chris is not so handsome as Bob. [Chris < Bob][ハンサム度] ← Chris is as handsome as Bob. Chris = Bob[ハンサム度]
2. Chris is less handsome than Bob. [Chris < Bob][ハンサム度]
3. Chris is not handsomer than Bob. [Chris ≦ Bob][ハンサム度] ← Chris is handsomer than Bob. Chris > Bob[ハンサム度]
『クリスはボブよりハンサムであるというわけではない。』つまり、Chris = Bob が含まれることが1.2.との違いです。
いかがでしょうか。