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【酸・塩基】との反応を考えます。液性をチェックして何と中和させるか判断します。中和や遊離により「塩」ができることで分離できます。
酸(HCl)と反応するもの
⇒塩基性を示すもの:アニリンなど
アニリン+塩酸→アニリン塩酸塩(塩になる)
塩基(NaOH)と反応するもの
⇒酸性を示すもの:安息香酸、フェノール類など
安息香酸+水酸化ナトリウム→安息香酸ナトリウム
フェノール+水酸化ナトリウム→ナトリウムフェノキシド
これら、中和により「塩」が出来ます。
どちらとも反応しないもの(中性)
トルエン、ベンゼン、ナフタレンなど
(2)のような酸性のもの同士の分離には、
酸の強さを利用します。
炭酸水素ナトリウムは炭酸の塩のため、
強酸(安息香酸)に、弱酸の塩(炭酸水素ナトリウム)をぶつけた結果、強酸の塩(安息香酸ナトリウム)と弱酸(二酸化炭素が遊離)ができる、ということかと思います。
間違えて捉えているところがありましたら、申し訳ありません。

