文全体の意味を考えます。
具体的には関係代名詞以下の文の中身ですね。
元々関係代名詞の中の文に入っていた前置詞が、前に引っ張り出てきているだけですので。
1)で言うと
I often go to school with Chris. という文と
Chris is a boy. という2文が関係代名詞で繋がっています。
(本来であればChris is a boy whom I often go to school with.という英文になりますが、最後が前置詞で終わると気色が悪い?という感覚があるためか、先に持ってきているのが今回の文法になります。別に前に引っ張り出さずにいても間違いではないです。)
I often go to school ○○○ Chris.
という虫食い問題だと考えれば、withが入るのは自然でしょう。
その他の問題も同様です。
すみません、(3)と(5)は関係代名詞の前に引っ張り出さずに置いたままでしたね。
失礼しました。