化学
高校生
解決済み
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スルファニル酸 HO,S- NH2を炭酸ナトリウム水溶液に溶
ウム水溶液を加えると, NaOsS N=N -N(CH)2 が固体として析出する(3式)。
(2式)。これにジメチルアニリン (CHa):N- の塩酸溶液を加え,最後に水酸化ナトリ
+347.化合物の合成● スルファニル酸HO:S-
第15章 芳香族化合物 261
-NH2 を炭酸ナトリウム水溶液に溶
(2式)。これにジメチルアニリン (CHa) N-
の塩酸溶液を加え,最後に水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えると, NaOsS-
-N-N-
N(CHa)2 が固体として析出する(③式)。
2HOS-
-NH2 + Na.CO。
2A]+ H0+ CO2
|A
+ B
+3HCI -
ジメチルアニリン, NaOH
|
C]+ aH.0 + bNaCI
C
NaO,S-
-N=N--N(CHa)2
HCI
(1)化合物 A, B, Cの化学式,係数a, bの数値を記せ。
(2) 下線部で氷冷せずに室温で操作すると、Cはどのような変化を起こすか。化字及応
式を記せ。
【千葉大 改)
れモーエ
236 第15章芳香族化合物
347(1) A:NaO,S NH
B:NaNO。
C:
a:2
b:2
|HO.S-ONNC1 + H.O → HO.s-> OH + N, + HCI
(1) スルファニル酸はスルホ基をもつので強酸で, 炭酸塩と反応してニ
酸化炭素を発生する (①式)。
2HO,S-
-NH2 + Na2CO3
→ 2NaO3S-
-NH2 + H.O + CO2
Aを氷冷下でNaNO2 と HCI と反応させると, ジアゾ化反応が起こり,
ジアゾニウム塩になる。 このとき, -SONa は-SOHになる。
NAO,S-
-NH2 + NaNO2 + 3HC1
- Ho.s O-NNJCI -
NENI
Cl + 2H20 + 2NaC1
ジアゾニウム塩は, フェノール類や芳香族アミンとジアゾカップリ
ング反応をして, アゾ化合物になる。
[HO.S-O-N=N|CI + (CH)N-O
→ HO.S N-N -N(CH)2 + HCI
これに NaOH を加えると, ナトリウム塩”が生じる。
(2) ジアゾニウム塩を水と温めると, 窒素を発生して分解し,フェノール
類となる。
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