✨ ベストアンサー ✨
かなり詳細に書いたので長く感じる場合は他の人の回答を参考にして下さい。
まず押さえておきたいポイントは
「物質は溶ける方の層に移動する」ことと
「塩になると水に溶ける！」ということです。
念のため補足しておきますが、
塩というのは酸+塩基の中和反応によって出てくる水でない物質のことです。
(例えば、HCl+NaOH→NaCl+H₂Oなら、NaClが塩になります。)
酸と塩基の勉強の中で、塩は水中で電離するというのを習ったのではないかと思います。
(習っていなくても、塩になれば電離して水に溶けるんだとだけわかればいいです。そういうもんです。)
と、ここまで来れば図の中から塩をさがして、
そいつは水溶なので水層、それ以外はエーテル層だ！と判断しましょう。
初めの操作
HClaqを加える操作では、酸を入れているので、
塩基であるアニリンが中和して塩となり水層へ移動します。
(ちなみにその後のNaOH aqを加えているのは
弱塩基遊離反応をしてアニリン塩酸塩からアニリンに戻す作業なので、まあおまけと思って下さい。)
次にエーテル層に残ったやつらにNaHCO₃を加える操作ですが、これは二酸化炭素由来の塩です。
じぃーっと見てみるとH2CO3が見えてきます
ここで、弱酸遊離反応が起こるのですが、この反応、覚えているでしょうか。
弱酸の塩に、その弱酸に比較して強い酸を加えると弱酸が出てきて、強酸の塩ができるという反応です。
エーテル層中にはフェノールとサリチル酸があります。
ここで、スルホン酸>カルボン酸>炭酸>フェノール
というさんの強弱を習ったことを思い出しましょう。
カルボン酸はカルボキシ基(-COOH)、フェノールはベンゼンにOHがついたものです。
構造式を見るとどちらもありますね。
サリチル酸がカルボキシ基を持つのでカルボン酸となります。
すると、弱酸遊離反応の主役である
弱酸の塩と強酸が登場していることにお気づきでしょうか。
弱酸の塩はNaHCO₃ですし、強酸はサリチル酸です。
なぜなら炭酸に対してカルボン酸は強酸です。
よって、強酸の塩であるサリチル酸ナトリウムができます。
お気づきのことと思いますが、これは水に溶けるので水層です。
エーテル層の残りを分離するために
また中和反応を用います。
今度は塩基を加えます。酸はフェノールだけなのでフェノールの塩が水層に移動します。
最後まで酸と塩基的な反応を起こさなかった、中性のナフタレンのみがエーテルに残ります。
要するに、
「塩を作って水に移動！」これを繰り返しているだけです。
ただ、塩の作り方は中和だったり弱酸弱塩基遊離反応だったりするわけです。
詳しくありがとうございます！
大体理解できたので塩を意識してもう一回解いてみようと思います！
ありがとうございます