wouldもused toも「よく〜した」と訳されますが、
区別のポイントは3つです。
1過去の習慣
2過去の状態
3過去と今の対比
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1過去の習慣
wouldは不規則な過去の習慣を表せます。
例えば、
(週何回とか具体的なことはわからんけど昔、)
よくカラオケに行ったよな!
などと言いたい場合です。
used toは規則的な過去の習慣を表せます。
週2で昔バスケしたよな!
などの場合です。
2過去の状態
wouldは過去の状態を表せませんが、used toは表せます。
There is a tree here.「ここに木がある」
There used to be a tree here.「ここに木があった」
3過去と今の対比
Wouldは過去と今の対比はできませんが、used toはできます。
There used to be a tree here.
訳としては、「ここに木があった」ですが、
過去と今の対比ができるので、
「ここに木があった(今はないんだけどね)」の意味まで含みます。
長々と書きましたが、言葉で覚えようとしても、
「あれ?どっちが対比できるんだっけか…」ってごだちゃになりそうだったので写真のように表を書いて僕は覚えました。
参考になれば幸いです。

何故wouldはwillの過去形なのに過去の状態を表せないのですか?