Question

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⑵です
①o位とp位しか反応しないのにこれだとm位も反応することになりませんか？

222.〈異性体と構造決定〉
キー1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K)
(a) 4種類の芳香族化合物 A, B, C, Dがある。。 A~Dおのおの 10.6mgを完全に燃
焼させたところ, いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg 得られた。
(b) A~Dおのおの1.05gを 227°C, 1.0×10°Paで気体にしたところ, その体積はい
ずれも410mLであった。
(c) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると,
Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。
Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物 F, Gを与えた。
C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。
(d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると,
A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。
Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。
(1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。
(2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。
(3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。 状態方程式を用いて分
子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。 理由を記せ。
【電通大

解説(1) C:35.2×-
44
12
=9.6(mg)
2.0 -1.0(mg)
H:9.0×
18
9.6
C:H=
12
1.0
-=0.80: 1.0=4:5° 組成式(実験式) は C.Hs
1.0
A~Dの分子量をMとすると, 気体の状態方程式がV=RTより
m
M
1.0×10°×0.410=
1.05
-×8.3×10°×500
M
M=106
(CAH5)n=106 より n=2
(2)分子式 C。Hoの芳香族炭化水素には, 4種類の異性体が存在する。
① CH2-CH3
分子式は CaHo
② CH3
CHs
3 CH3
④ CH3
CH3
CHs
の~④のモノニトロ化合物の異性体の数は, それぞれ3, 2, 3, 1 種
※3
類で,A は④のカーキシレン, B は②のo-キシレンとわかる。
C, D は, ①のエチルベンゼンか, ③の m-キシレンのいずれか。 C
を KMNO。で酸化すると, 芳香族二価カルボン酸になるから, Cは
3と決まる。よって, KMnO4 による酸化によって一価カルボン酸
になるDは①と決まる。
(3) 例えば, 二量体を形成した酢酸 (CH3COOH): の分子量は 120で、
この気体のみかけの分子量は, 酢酸の分子量 60 よりも大きくなる。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

しょー

反応が起こりやすいということなので可能性はあります。

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ありがとうございます！！