Question

+++

有機化学の問題です。答えは④になるのですが、水素の化学的環境の数え方が分からないので教えて欲しいです。
1枚目が問題で、2枚目と3枚目が解答になります。

模試 第2回
b 分子式C&H,4で表されるアルカンのうち、水素の化学的環境が2種類しか
ないものの構造式として最も適当なものを,次の0~のうちから一つ選
べ。
21
HCP
〇○0-H0-0
0 CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
0HW-CH-COOCH
HC)
00
HMOOHO 0
の CHs-CH-CH2-CH2-CHs
CH'COMH -CH-COOM
3 CHs-CH2-CH-CH2-CH。
CH。
CHs
0 CHCO
CHCOOW
CH
O CH。-CH-CH-CH。
a CH'COMH-CH-COCCH
1
CH。 CH。
HCK
1
CHs-C -CH2-CH。
CH。
-CH-COOCH
0 CHCL
○ CHCOOMH-CH-0

b
21
の
水素の化学的環境が何種類あるかを考える際は、
交換可能な水素が何グループあるか,と考えればよ
い。たとえば,メタンの水素は4つあるが,そのう
ちの1つHにっいては,どこに結合しても同じ物
質を表すため,水素の化学的環境は1種類といえる。
エー
H-C-H
H
H
同様に考えて,エタンでも水素の化学的環境は1
種類といえる。 しかしプロパンではHと回を交換
すると別物質になってしまうため,それぞれの水素
は別の化学的環境にあるといえる。
H 回 H
H-C-C-C-A
したがって,プロパンに存在する水素の化学的環境
は2種類である。
以上のように考えると,それぞれのアルカンにお
ける水素の化学的環境は,次のようになる。
0
回AA回日
H-C-C-CIC-C-C-(H)
H H A AH H
3種類

A回の
TT
C-C-C-C-C-H)
の-C-)
5種類
C-H)
H O
4種類
H)
H日-
2種類
A-C-A
A
回の
金-c-c-C-C-®
H O
A-c-A
-C-H)
3種類
以上より,@を選べばよい。
国ーO
国-0-国金

有機化学

Answer 1

あんこ

CH3で1グループ
CH2で1グループ
CHで1グループです。

+++

②のアルカンで、1番の炭素と5番の炭素についている水素は違う環境なのに、1番の炭素と2番の炭素のメチル基の水素が同じ環境になる理由も教えて欲しいです。
何度も質問してすみません。

あんこ

先の自分の回答を優先順位①とします。
構造が対称なら①に従います。
構造が非対称なら優先順位②を使います。
②ここではメチル基をRとします。
2番と4番でRの数が違うので、環境がまず違いますね。2番はCHR2. 4番はCH2R1。
メチル基CH3は自由回転するので端から見たら全部同じ水素に見えます。
ですが、CH3がCH2R2. CHR3になったとき、水素の環境は全く異なり、CH2R2の場合は、CH2で等価、CR2で等価になります。