Question

こち

この問題ってどうやってときますか？

C10 H12O2 の分子式をもつ化合物 A, 化合物B および化合物Cがある。これらはいずれ
もエステル結合およびベンゼン環を含んでいた. Aを加水分解して中和すると化合物 D
と化合物Eが得られた.Dはベンゼン環を含み、 Eはヨードホルム反応を示した。 一方,
Bを加水分解して中和すると化合物と化合物が得られた.
Eを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると化合物Hが得られた。またE
を濃硫酸と加熱すると, 分子内からの脱水反応が起こり, 化合物が得られた. 1を臭素
と反応させると, 化合物J が得られた. Jには不斉炭素原子が含まれていた。酸触媒を用
いる条件でをベンゼンと反応させると化合物Kが得られた。さらにKを酸素によって
酸化したのち、 希硫酸により分解すると, FとHが得られた.
1-ブタノールを適当な酸化剤で酸化すると C,H2Oの分子式をもつ化合物が生じた。 L
をさらに酸化するとGが得られた。
(1) 化合物 A,B,E,F, H, I, JおよびKの構造式を記せ。 ただし, 光学異性体の構造
は区別しなくてよい。

Answer 1

たまご

Cが思いつきませんでした...
質問があれば受け付けます

たまご

すいません 正しくはこっちです

こち

丁寧にありがとうございます！！
質問なんですがこの問題の場合どれから構造式を書いて行ったんですか？？

たまご

自分はEから考えました。
分子式がC10H12O2でベンゼンで炭素を6つ使うので多くても4つの炭素はEに構成されていると分かります(ベンゼンに結合するものもあるので4つともEに含むとは限らない)
Eの条件として
①酸化できる
②エステル結合をつくれる
③脱水反応がおきる
からある程度は絞れます
ここで脱水反応したIは臭素を反応させると不斉炭素原子を持つことから炭素は3以上とわかりますが、もしカルボン酸だと酸化できないのでEはアルコールです。ですからベンゼンの方にはカルボニル基が存在するため必然的に炭素数は3だと決まり、そこからはAは淡々と決まります。

こち

丁寧にありがとうございます！！
FとGの構造はどのように考えて作ればいいんですか？？

たまご

1-ブタノールを2回酸化したものがGだから
名前分からないけど
CH3-CH2-CH2-COOHと分かります。
(エタノールの酸化みたいな感じ)
てことはベンゼン側がヒドロキシ基を持つと分かる
あとは分子式から考えてフェノールかな？って感じですね