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ベンゼン環側鎖のアルキル基(3級アルキル基は除く)を過マンガン酸カリウムとかの強い酸化剤を使うとアルキル基はカルボキシ基になるため、トルエンなら安息香酸ですが、o-キシレンならフタル酸、p7-キシレンならテレフタル酸になります。この反応は、ベンジル位のラジカル反応と言われてますが、大学に入っても難しい反応だから、フタル酸になると覚える程度で。メチル基のH2個は過マンガン酸カリウムにより外れてしまい、-CH･のラジカルがCOOHを作ると言われています。
以下、2年前に、私のclear Q&A回答がありましたので、コピぺしておきます。ベンゼン環側鎖アルキル基酸化はこの程度で。すいません。
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この反応は、アルキルベンゼンのベンジル位酸化のラジカル反応によると言われています。この反応機構は明確にされていません。
高校の学習範囲を超えますが、だいたいの感じで以下のように言われています。
アルキルベンゼンを過マンガン酸カリウム等で酸化すると、ベンゼン環は安定だから、ベンジル位のHが脱落し、そこにOが入る。ここから、酸化・脱H・O導入がラジカル反応で繰り返し起こる。トルエンとかキシレンとかは酸化し、カルボン酸になります。
問題はこのベンジル位のCが複数あるような場合、ここから切れて残りはCO2になるのですが、この辺が分かりません。
ここのベンジル位のベンゼン環についたCが酸化されて、それから、隣のCがカルボニルになるか過酸化物になる？かで、バイヤービリヤー酸化しているんじゃないのか？
とまあ、ここまでが説明できる限界です。
芳香族ベンジル位のプロトン脱離ラジカル反応は、反応しやすいと言える程度かな。
あと、ベンジル位にHが無い第3級アルキル(t-ブチル等)は酸化できない。炭素がベンゼン環の隣に複数あっても普通はカルボン酸にはなりますが、第3級アルキルは要注意。ここはけっこう盲点です🙇
よかったです🙇
なるほど！丁寧にありがとうございます！！大体ですが理解できました🙇♀️