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2の問題がなぜwhereになるのかを教えてください → which(関係代名詞)+不完全な文、where(関係副詞)+完全な文 です。
この場合 he was supposed to go(彼が行くことになっていた) は完全な文(=このままで意味が成り立つ文)なので whereを選びます。

【ポイント:関係代名詞と関係副詞の違い】
〇関係代名詞+不完全な文 
●関係副詞+完全な文

関係代名詞whichを使う場合:He forgot the name of the restaurant which he was supposed to go to. 
※go to(前置詞)+場所 の場所がないので、不完全な文となる
文の意味:彼は自分が行くことになっていたレストランの名前を忘れた。

参考にしてください。

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