回答
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Whichには2つ以上のはっきりと限定された(~か、それとも〜か、) 表現で、
「人」や「物事」を選択するときに使います。
Whatは 不特定のもの(Whichとは逆に限定されてない)を自分で表すときに使います。
What というのは質問者側は回答者側の答えを予測しにくいです。
質問者さんの問題の場合、
Which is the most interesting of five?
前置詞ofは、所属の性質(〜の)があります。
このことから、すでに知っている5つの何か(その何かは文だけでは不明)がこの疑問の条件になってます。
つまり、5つの何かのうち、最も面白かったのは何？と限定された質問を言っていることがわかります。
このことから、2つ以上の有限的に限定された(~か、それとも〜か、) 表現を持つWhichが自然とこの疑問文に当てはまるのです。
同時に
不特定で質問者側が予測できないときに用いるwhatは用いてはいけないという理由になります
Ps..
Ofが所属の性質だとかそんなもの知らないよって思うかもしれません。まだ中学生だしofは日本語で言う「〜の」だよって教えられたかもしれません(*´n`*)
あと、fiveは5という数字表記の意味だけでなく5つという数の存在を表してくれます
もちろん
ofは必ず所属の性質を持っているわけではありませんがイメージは他の性質と共通するので知っておくと便利ですよ！
前置詞は後に続く名詞を持って来てくれるのでいろいろ知識があると楽に解けるようになれますよ〜╰(*´︶`*)╯
丁寧な回答をありがとうございます！whichが必ずしも二つとは限らないのですね。
はい╰(*´︶`*)╯
あと、こういう質問が来たとき使い回しできるんですよ笑
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ありがとうございます！