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複合動詞・連語
複数の動詞や他の品詞が結びついて一つのまとまった意味を表す場合、どこまでを一つの単語（形態素）とするかが難しくなります。
「走り始める」:「走る」と「始める」に分けるか、全体で一つの「走り始める」という複合動詞と捉えるか。
「食べ終わる」:これも同様に、「食べる」と「終わる」に分けるか、全体で一つの複合動詞とするか。
「見つめる」:「見る」と「つめる」に分けるか、全体で一つの動詞と捉えるか。文脈によって解釈が変わることもあります。
「〜していく」:「行っていく」など、動詞の連用形に「いく」が接続する形で、補助動詞的な使われ方をすることが多く、区切りが曖昧になりやすいです。
同音異義語・文脈依存の語
同じ表記（または読み）でも文脈によって意味や品詞が変わり、単語の区切り方が影響を受けることがあります。
「こうえん」:「公園」（名詞）と「講演」（名詞）では意味が全く異なります。文脈情報がないと、どちらの単語として認識すべきか判断が難しくなります。
「開いた」:「本が開いた」の「開いた」（動詞の連用形＋過去の助動詞「た」）か、「手が開いた」の「開いた」（同じく動詞の活用形）かなど、意味合いが文脈に依存します。
助詞・助動詞の扱い
付属語である助詞や助動詞を、直前の自立語とセットで考えるか、独立した形態素として分けるかという点も、解析ツールや文法体系によって解釈が分かれることがあります。
「きれいです」:「きれいだ」という形容動詞の語幹「きれい」に助動詞「だ」の丁寧語形「です」がついたものと考えるか。一般的には「きれい」と「です」に分けられます。
「静かだろう」:「静かだ」の未然形「静かだろ」に助動詞「う」がついた形です。どこまでを一つの単語と見なすかが問題となります。
これらの例は、日本語の形態素解析において、辞書にない単語（未定義語）の扱いや、文脈から適切な区切り・品詞を推定することの難しさを示しています。
ありがとうございます！見つめる を単語で分ける場合とわけない場合の例文教えてほしいです！