✨ ベストアンサー ✨
文の後半の''when he was fourteen because of his poor health.''は過去のことを表していて、日本語訳をすると、''彼は健康でなかったので、14歳の時''という訳になると思います。
このことから、
『父は健康でなかったので、14歳の時、父は学校を辞め…』の『…』に入る日本語訳に当てはまる英語を選べば良いので、
<日本語訳>
①必要があった
②しなければならない
③～すべきだ(＝should)
④～すべきだ
過去のことを話しているので、答えは、唯一過去形になっている①が答えだと思います。
ありがとうございました！