Question

莉子

徳島大学の過去問です。
この2問がわかりません。教えてください。

間5 グリセリンは, 単精類と同様, 多価アルコールである。グリセリン
を穏やかに酸化すると, 互いに異作体の関係にある単糖が得られる。 得
られる可能性がある単西すべての構造区を示せ。

問6 グリセリンと脂肪酸のエステルが油脂である。 用肪酸の構成比 (物
質量比) が, パルミチン酸CisH0z : オレイン酸 CaH02: リノール
酸 CiaHz0z1 : 2 : 3からなる洒脂のヨウ素価を求めよ。 計算の遂程
も記述すること。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

解答無いから、あっているか分かりませんが、一応…考えてみました。

グリセリンを穏やかに酸化なので、1級OHはカルボン酸までいかないこと、真ん中の2級OH酸化でケトンになる。
異性体だから、1置換体(画像1)と2置換体(画像2)を考える。

後半の問題
1.脂肪酸の構成
パルミチン酸:オレイン酸:リノール酸
=1:2:3(物質量比)
=1/6:2/6:3/6
=0.17%:0.33%:0.5%

2.各脂肪酸の分子量
パルミチン酸　256
オレイン酸　282
リノール酸　280

3.脂肪酸の平均分子量
256×1/6 +282×1/3 +280×1/2
= 42.7 + 94 + 140
= 276.7

4.問題文の油脂
276.7×3 + 92 -54
= 868.1…平均分子量

∴868.1g/mol

次に、二重結合数を考える。
1分子中に、パルミチン酸は0、オレイン酸は1、リノール酸は2の二重結合があるから、
0×1/6 + 1×1/3 + 2×1/2
= 1/3 +1
= 4/3
= 1.33個の平均二重結合がある。

油脂はグリセリンと3個の脂肪酸でできているから、平均二重結合は脂肪酸1分子分だから、3倍する。
4×3/3 (1.333×3)
=4　(←この油脂にある二重結合数)

ヨウ素価は、油脂100gに付加するヨウ素のg数だから、

100:X = 油脂平均分子量:1mol

油脂100gあたりのmol数
=油脂÷油脂平均分子量

100/868.1
= 0.115mol

油脂1分子あたりの二重結合数が4、
100gあたりが0.115molだったから、
4×0.115=0.46molのヨウ素を付加することができる。

ヨウ素価=油脂100gに付加できるヨウ素のmol数×ヨウ素の分子量254
0.46×254
= 116.84
≒ 117
　　　　　　　　　以上。

🍇こつぶ🐡

問い5
1行目に ある単糖類が紛らわしい。
単糖類は炭素6ですが、聞いているのは単糖。単糖類と単糖は違うから、注意！
この大学の化学問題…毎年難しいですねぇ。問い5の異性体はあんまり自信ないです。問い6は大丈夫かなと。一応…参考程度で✋

🍇こつぶ🐡

だいぶ緊急みたいにお聞きになっていらっしゃるようですが、
同じスレを3回も出すと他の方に悪いかも…と少し思います。😞

莉子

とてもわかりやすかったです！
ありがとうございました！

🍇こつぶ🐡

いえいえ😊