回答

どっちもありえない話(仮定法)だからだと思います。
81は「あのときああ言っとけばもっと幸せだったなあ」=現実ではあの時そう言えなかったから現在ちょっぴり不幸せ
82は「去年コンピュータを買ってなかったら、今頃まだタイプライター使ってただろうな」=現実ではコンピュータ買ったからもうタイプライターなんて使ってない

助動詞はニュアンスを付加するもので、wouldはとくに注意です。willの過去形の他に丁寧さの付与、仮定(現実には起こっていないこと)の付与もあります。

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