回答

男の子はとても悲しそうです。
が骨だと思ってください。そこに肉をつけていく感じです。で今回肉となる部分が
ジェーンと一緒にコーヒーを飲んでいる。です。
まず、男の子はとても悲しそうです。
という文を英語にすると
that boy looks very sad.となりますね。
次にジェーンと一緒にコーヒーを飲んでいる。
という文を英語にすると
drinking coffee with Jane.となりますね。
それを後は1つの文にするだけです!
関係代名詞とかの単元で先行詞という言葉を聞いたことがないでしょうか。先行詞というのは簡単にいうと修飾される単語です。基本的に先行詞の後ろに修飾する言葉を置きます。(関係代名詞でもそうでしたよね!)※一部例外がありますが。今回の先行詞はというとthat boyです。なので、that boyのうしろにdrinking coffee with Janeをおけばいいのです!
つまり答えはthat boy drinking coffee with Jane looks very sad.となります!

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