Question

妃那

ヨードホルム反応の反応式かけるようになりたいです。
(解答はテレフタル酸になりえるから無理やり正解にたどりつけました)
ヨードホルム反応の反応機構を整理したら係数比が合いません、そもそも、まるで囲んだところで手が止まります (アセトンからの反応機構は理解しています)
問題は九大2014です

2                  SFf
2
でH-でHs *37。つで6 で7-でローでも5 57テ

29 志ソ                                > てよれ

構造式の記
式の記入例     愉、 cl
e
l
同人HGeo    9
GH oO     』

 分子式CHiz0 で表される 4種類の化合物ん.  B, C, Dがある。これらの化
人物はいずれもベンゼン環を 1 個もち。 化合物以外は在原子をもっ。

これ5 4 種類の化合物は。いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生した

-ボ 埋化鉄(m) 水溶其による呈公反応は示さなかった。

化合物にヨウ素と水馬化ナトリウム水液を反広させると。 化合和が香

られた                 )                  カリウムで酸化すると分子式CH0。の化合

 〕と反応させるとポリエチレンテレフタラー

    

および

07                   04年度 人
間 PO atあり ョルツ
す

の

  
   

1CHは第中アルコこカ)
う
も                    (Dは第= 上示アルコール
本 MM KMnO。との李人Ro
はベシメメン環のバ    素原 にが精合した億造をもっァルコール
2           OH

1
その構造は 上 ときえられる。

4     は化合物んがヨー ドホルム反応を起こ した結果生じた化
2  Nt2YSrkxrssh.  化物の造も決ま

H (CyHeO 直元作なし。ヶトッ

  
     
  

 

   
  

に シ  ーmrつTown

ヨードホルム

1 は決の本和合の反記によって テ
較Moe

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

理系の人

2級アルコールのヨードホルム反応では、まずはじめにヒドロキシ基の酸化が起こってケトン基ができます。
それさえ分かれば、まるの時点でカルボキシ基のナトリウム塩が出来ているので、解答と一致するかと思います。
係数については詳しく見ていないのですが、上で提示した酸化反応を考慮したら合いませんか？

妃那

ケトン基になるのはヨウ素がハロゲンで酸化力あるから でいいですか？
係数あいました(｡_｡*)

理系の人

他に酸化剤も無いし触媒も見当たらないので、恐らくヨウ素の酸化力が原因と考えて問題無いと思います。