Question

山本

わからないので教えて下さい🙇‍♂️🙇‍♂️
どのように解けばいいかわかりません😭

トト対 CHi。O の化合物の推定                            @ 岩手大・改
分子式 CaHi0O で示される有機化合物人ーDについて 実験 1 と実験 2 を行った。
実験1 化合物AーDのそれぞれに十分な量の二クロム酸カリウム水溶液を加え, 硫酸
酸性にして加熱したところ, 化合物人からはカルボン酸が, 化合物BからはケトンE

が生成した。一方, 化合物Cと化合物Dは反応しなかった。

実験2 化合物Cと化合物Dのそれぞれに渡硫酸を加えて加熱したところ, 化合物Cか
らは気体の化合物Fが発生した。 一方, 化合物Dは反応しなかった。

(1) 化合物A, Dについて, 可能な構造式えすべて書け。

(2) 実験 1 で生成したケトンEの構造式を書け。

証人) 鶴2 で発生した化合物Fの構造式を害け。
具物A BCと比べて化合物Dの沸点が大きく異なる理由を説明せよ。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇

山本

ありがとうございます🙇‍♂️

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇

山本

Cが第3級アルコールでDがエーテルになるのは何故ですか？
教えて頂くと助かります🙇‍♂️

山本

A、Bはわかりました。

🍇こつぶ🐡

濃硫酸で脱水し気体発生するのはアルコール。ABはすでに第1,2級が該当する。Cは第3級しかない。反応しないDがエーテル。
ブテンが気体というのが難しいかも。炭素が4つのアルコール脱水だから少し難しいかも。
この問題…なかなか良問と思います。

山本

ありがとうございます🙇‍♂️
助かりました🙏

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇

Answer 2

とろトロパン

Aは酸化するとカルボン酸になりますが、水素の数的に、今回はアルデヒドではなく第1級アルコールのはずです(C₄H₁₀Oは不飽和度0なのに対して、アルデヒドだと二重結合を少なくともひとつは持つので矛盾する)
あとはFは気体であることから恐らくエーテルでは無いはず(エーテルは揮発性が高いので微妙なところ)です

ジョン・スミス

Dの構造はC3-O-Cもアリではないかと思うのですが、どうでしょうか？

調べたところ、wiki情報ですがジブチルエーテルとブテンのそれぞれの沸点は142℃と-6.9℃なのでブテンの方であってると思います。

とろトロパン

それだとDの上のやつを反転させただけで変わらないはずです
追加情報ありがとうございます

ジョン・スミス

すいません書き方が悪かったです。
CH3-CH2-CH2-O-CH3と
CH3-CH(CH3)-O-CH3で2つありませんかということを言いたかったです。

とろトロパン

確かにエーテルの方もC₃の方で枝分かれと直線の2種類がありました
訂正もありがとうございます

山本

ありがとうございます🙇‍♂️