Question

さつまりこ

⑴のH₂の物質量を求める式が解説を読んでもわかりません。教えてください。

有機化学です。

c231、〈有機化合物の構造決定

央素一炭素の二重結合は。 オゾン分解により, 次の反応例に示
される。 原子量はH=1.0, C=12.0, 0=16.0 とし, 標準状態
22.4L とする。 構造式は次の例にならって記せ。          0

HRC
hy + crevr《2

てHs 。 オォソン分押
IO)

カルボニル基を 3 つもち。 不斉庶素原子をもたず|分子式 CHiaO。 で示される化合物
A 10.0 g に白金触媒により常圧で十分な量の水素 (H) を反応きせると, 標準状態にお
いて 0.732 L の水素が消費されて化合物Bが生じた。一方,1 mol の化合物Aを水酸化
ナトリウム水溶液で完全に加水分解し, 中和したところ, 化合物C, D,Eがそれぞれ1
mol, 2 mol, 1 mol 生成した。 化合物Cは粘性の高い液体であり, 天然の油脂を加水分
解して得られる分子量 92.0 の化合物と同じ物質であった。また, 化合物Dおよび化合
物は銀鏡反応を示さなかった。 化合物EEをオゾン分解するとベンズアルデヒドと化合
物Fが得られた。
(1) 化合物Bの分子式を記せ。
(2) 化合物Cの名称を記せ。
(3) 化合物Aに水素を反応きせて生じた化合物Bの構造式を記せ。      7 京都大

すように酸化的に切断
の気体 1 mol の体積は

0⑪ Cedso           3
(⑯) グリセリン

⑳ Hrocon、
O

 

消費された Hz の物質量について
10.0 、ぇ_0732

 

 

0 2

よって, B の生じる反応は、CaHsO。 Hz 一 CrHsOs

(2) Cは天然の油脂を加水分解 して得られる分子量 92.0 の化合物と同
じ粘性の高い流体で、グリモリン CHiOである。

(3) Aを加水分解し。 中和した反応を次のように表す。

 

Hz-OCO- (D申来)               cHloH
CH-OCO- (E申来) 3HO 一 CHoH+ 2DE
Mo (D申系)               CHioH

@ 2p 本

っ  ン分解するとベンズアルデヒドとが得られる。ベンズア
ルデレヒド CaHz-CHO のホルミル差(アルデヒド基)-CHO はオゾン
分解の際にできた構造で脂肪酸下の -COOH はFがもっている。

】    オンン分解     ーH
      の cool        9   DRa
回              バンアルアとド (9
ここで農素原子数を考えると, Eは9以上.Cは3で, A は16であ
るから。2 分子のDは2 以下となる。D とEには直元性がなく.、ギ
酸H-COOH ではないから・ D は談素原子数2 の酢酸と決まる。 し

たがってEの記基は9 で, の部分はHHとなる。
CH 4

     
  

 

<*〇
CC の数と付加する Hz の数
は等しい。

<を

演用を加氷分解して得られる
3つの有肪酸のうち| 2つが
同じDの場合

Hi-ooo-包 CHz-oco-回
・6H_oco-  CHHoco-@
CHr-ooo-@ CHoco-下
の2 つが考えられる。 左は不
斉素原子があるが。右はな
い。よって, 本問は右のよう
な且肪本のつき方となる。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ふよる

水素は二重結合の数だけ付加させることができます
なので二重結合の数をnとして
化合物Aの物質量×n=付加した水素の物質量
この式が解答に書かれている式です！

さつまりこ

化合物Aの物質量は炭素だけではないのにどうしてそれに二重結合の数をかけると水素の物質量になるんですか？
まだよくわかりません。もう少し教えてください。

ふよる

おそらく熱分解の構造決定と混同されているかなと思います…化合物A1molに二重結合が1つあると1molの水素を付加することができ、二重結合が2つだと2molの水素を付加することができます
つまり二重結合がnこあるとすると化合物Aの物質量×n=付加できる水素の物質量になります！

さつまりこ

物わかりが悪くてごめんなさい。二重結合の数が付加できる水素の個数と比例していることはわかるのですが、(二重結合１つでH２つ)なぜ化合物Aの物質量も必要なんですか？

ふよる

例えば5人の子供にみかんを3個ずつ分けるとするとみかんは合計で15個必要になります
その計算方法は子供の人数×1人あたりに分けるみかんの個数で求められます
今1人あたりに分けるみかんの個数が化合物Aの二重結合の数、必要なみかんの個数を付加した水素の物質量だとすると化合物Aの物質量は子供の人数に置き換えて考えることができます！

さつまりこ

なんとかわかりました！
物質量は同じ一モルでも元素ごとに数が違うものだということが理解できていなくて、Aの方が重さとかで考えたら付加した水素よりも重いはずなのに物質量では小さくなっていることで混乱してました。
何度も答えて説明してくださりありがとうございました。