Question

ひよこ丸(鷹)

芳香族化合物の分離について
アニリンと二酸化炭素と中和が起きるのでしょうか?
アニリン、ベンゼンカルボン酸、フェノール、ニトロベンゼンを分離する時にアニリンだけを分離する手段として、塩酸か二酸化炭素を選ぶ問題がありました。両方OKだと思うのですが、正解は塩酸でした
ネットで調べても満足の行く回答が得られません
誰か教えて頂けると嬉しいですm(*_ _)m

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

Takahashi

アニリンは水に溶けにくいですが、弱塩基なので酸と反応して溶けます。だから塩酸や二酸化炭素（炭酸かな？）と反応します。中和は酸と塩基がそろえば起こり、その強弱は関係ない。

ただ今回はベンゼンカルボン酸もあるので、炭酸はカルボン酸より弱い酸なので、二酸化炭素が追い出され、カルボン酸は塩を作ります（弱酸の遊離）

もとの問題を見る必要がありますが、おそらくここらへんの話かなと思います

こんな感じかな？
わかりにくいとこあればコメントください♪

ひよこ丸(鷹)

弱酸の遊離は起きないと思うのですが
加える選択肢としては
NaHCO3ではなくCO2ですので
間違えてたらすいませんm(*_ _)m

Takahashi

あってますよー
そう、そこが謎なのです

なので、もとの問題がどういう設定かが問題になってくると思われます。

おそらく、はじめは有機溶媒に全部溶けていて、水がないとするなら、二酸化炭素を入れても（有機溶媒に二酸化炭素が溶けるかはわかりませんが）水層がないので分離はできないよねーって落ちかなと思われます

塩酸は塩化水素の水溶液なので、そのものが水層となるわけです

ひよこ丸(鷹)

なるほど…納得です
今、問題を見返してみた所、確かに水の層がありませんでした。エーテルに溶かしたという記述のみであり、水を入れて層を分けたといったことも書かれていなかったので、やはりそれが原因だと思われます
質問が説明足らずで、本当にすみませんでした。

丁寧に答えていただき助かりました
ありがとうございましたm(*_ _)m