化学
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解決済み

有機化学について質問です。

Q)NaDOを含むD2Oにアセトアルデヒドを溶かした希釈溶液を振り混ぜたとき、メチル基の水素だけが重水素で交換されて、カルボニル炭素に結合した水素は重水素で交換されない、それはなぜか?

自分ではカルボニル炭素がHが離れ、その時に電子対が局在化されている。
しかし炭素の電気陰性度はそこまで高くないため、安定してない。そのためにカルボニル炭素に結合した水素は重水素では交換されないと考えたのですが、これで考え方は合っているでしょうか??

回答

✨ ベストアンサー ✨

大体そんな感じだと思います。

おっしゃる通り電気陰性度の関係から、そもそもカルボアニオンの形が不安定というのはひとまず前提として、α水素が抜けた構造の時のような非極在化による安定化ができないからだ、と言う感じに関連づけて答えるのが、出題者の意図を汲んでいる解答になると思います。

ごんごん

なるほど 非局在化による安定化ができない。
確かに問題が載る位置的にもそうかもしれません。ありがとうございます。

かず

失礼します
ここが分かりません
すみません 分かるところだけでもお願いします

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