[実験 3]
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分子式 CHO で表される鎖状の有機化合物 B, C, D がある。 化合物B,Cは不斉炭素原子
をもたないが, D は不斉炭素原子を1個もつ。 化合物 B はナトリウムを加えると気体の発生
が観察された。 化合物 C, D はナトリウムを加えても気体を発生しなかった。 化合物 B に臭素
を付加させたところ,不斉炭素原子を1個もつ化合物 F が得られた。 化合物Bに白金を触媒
として水素を付加させると,不斉炭素原子を1個もつ化合物Gが得られた。 化合物 G を二ク
ロム酸カリウムの希硫酸酸性水溶液でおだやかに酸化すると、 銀鏡反応を示す化合物 Hが得ら
れた。 さらにの化合物Hを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性水溶液で酸化させると, 弱酸性を
示す化合物が得られた。 化合物とメタノールの混合物に濃硫酸を加えて加熱すると化合物