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化学 高校生

α‬フルクトースと、βフルクトースがあるって学校で習ったんですが、なんでどっちもβなんですか??どっちでもいいんですか?

OH H ●アルコール発酵 酵母中の際の物チマーゼの使用でエタノールを生成。 C6H12O6 ← 2C2H5OH+200 ② フルクトース (果糖) ①果実, ハチミ ②水溶液中で, 2種類の環状構造 (型 ③還元作用を示す ④ 結晶はβ型 6 ヘミアセタール構造 H ⑥C-OH 印にも位し、最も甘みが強い )とケトン型の5種類が平衡状態にある ケトンの構造を生じる糖を, ケトースという。 還元作用を示す 6 CH2OHO. OH 5 BRE ⑤C B形 ⑤ ② H HO HO HO HO ①CH2OH HO ①CH2OH HJC ①CH2OH ④ 1 ④ ③1 OH H OH H ④1 ③1 OH H β-フルクトース (六員環) ケトン型フルクトース β-フルクトース ( 五員環) 注 六員環をもつ糖をピラノース, 五員環をもつ糖をフラノースという。 ③ ガラクトース 寒天やラクトース (乳糖)の加水分解で得られる。た 2 二糖 C12H22O11 2分子の単糖が脱水縮合した構造の糖。 無色の結晶で, 甘みをもつ。 1 マルトース(麦芽糖) 1麦芽に含まれ, 水あ めの主成分 ②還元作用を示す ③α-グルコース2分子が縮合した構造で,希 硫酸や酵素マルターゼで加水分解される ④デンプンを酵素アミラーゼで加水分解して得 られる 2 (C6H1005)n+nH2O → nC12H22O11 鎖状構造をとり, -CHO を生じ還元作用を示す。 モ CH2OH 0 CH2OH 0. H H HH H H OH HO H, OH H OH I- H OH H OH グリコシド結合

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化学 高校生

黄色のところの4×2の4はA〜Dの4種類で2がⅰ・ⅱとⅲ・ⅳの2種類ってことですか?

F 419 粘性のあるコロイド溶液となる。 このような 現象をデンプンの糊化といい、このようなデン プンをαデンプンという。 H 4 C aデンプンでは、水と熱のはたらきによって アミロペクチンの枝部分が広がり、βデンプン に存在していた結晶部分が消失しているため、 柔らかくて消化にも良い。HCHOOPY 一方, aデンプンを放置しておくと、内部 の水分子が抜けていくことによってもと 結晶部分が復活し、βデンプンに戻っていく。 この現象をデンプンの老化という。 βデンプン は硬くて消化にも良くない。 アミロペクチン、 結晶部分 アミロース (i) 6 CH₂OH (5) Man ANNEM βデンプン [解答」 12500 2 23 3 25 4 100 419 解説 グルコースの環状構造には, 1位 (図 の①)のC原子に対して, -OH-O- が結合した 構造 (ヘミアセタール構造) を含むので、水溶液中では, この部分で開環して, アルデヒド基(ホルミル基)をも つ鎖状構造に変化し、還元性を示す。 H OH HO C ③3③ -O H i CO H C② OH 糊化 ヘミアセタール 構造 OH α O α アミロース = 6 CH₂OH 1⑥⑤ .COH H 4°C αデンプン H OH HI OH ℃ 1.3 H α-グルコース 鎖状構造 ← 開環 すなわち, グルコースの1位のOHが還元性に関 与していると考えてよい。 還 R 性 アルデヒド基 ( ホルミル基) H C② OH ア:グルコースの還元性を示す1位のOHどうしで 縮合してできた二糖分子は、水溶液中で開環できな いので,還元性を示さない。 ただし,各グルコース にはα型,β型の立体異性体があるので,その組合 せは次の4種類が考えられる。 α ·O· B Ⓡ_0_0 1.1 - グリコシド 結合を示す。 (iii) B α (iv) B O B このうち, (i)と()は裏返すと重なるので同一物で ある。したがって,グルコース2分子からなる非還 元性の二糖分子 A の異性体は3種類である(このう ち, (i) が天然に存在するトレハロースである)。 イ:グルコースの還元性を示す1位のOHが別の グルコースの2位 (②), 3位 (③) 4位 (③). 6位 (⑥) OH と縮合してできた二糖分子は、水溶液中 その一方の環だけが開環できて、還元性を示す。 グリコシド結合の仕方には、次の4種類が考えられる。 0000000 420 00²-²00 D ただし,各グルコースにはα型,β型があるので, A, B,C,Dについて,上記の(i),(i)(i)(iv)のそれ ぞれ4通りの組合せがある。したがって,グルコー ス2分子からなる還元性の二糖分子Aの異性体は, 全部で4×4=16種類ある。 ウ非還元性の二糖の水溶液では、左側のグルコース も右側のグルコースもどちらも開環しない。したが 量って, その水溶液の種類は,アと同じ3種類である。 還元性の二糖の水溶液では、 左側のグルコースは 開環しないので, α型, β型の立体構造は変化しな い。一方, 右側のグルコースにはヘミアセタール構 造が存在し, 開環するので,平衡状態になると, α 型とβ型の混合物となる (右側のグルコースの立体 構造は次第に変化し,やがて同じ平衡混合物となっ てしまう)。したがって, (i) と (Ⅱ), () と (iv)は平衡状 態においては区別できないので、還元性の二糖分子 Aの水溶液の種類は4×2=8種類となる。 以上 ○より, 二糖分子Aの水溶液の種類は、全部で 3 + 8 = 11種類である。 解答 ア : 3: 16 ウ: 11 7-36 ア 36 アミノ酸 420 解説 同 シ基が結合した化 ミノ酸は, R-C R-の部分をアミ は、この側鎖の 水分解で得られる であるグリシンを つので、鏡像異 参考 アミノ 鏡像異 天然のα- はすべて 知られて (a). H₂N C D-7 アミノ酸に -COOH OF 晶中では,一 性イオンとし がら、イオン いが,有機 ノ酸は水 化し、中性 ある。 酸性 R-CH ( アミノ け取って 放出して 各アミ 内で正, そのアミ はほと, てもア ミノ酸 分子中 性アミ

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スクロースってフルクトースの右にヘミアセタール構造が残ってるのになんで、還元性を示さないんですか?

第16章 天然有機化合物 っもととなるグ CH.OH 、のC'のヘミア -構造の-OH と ースの C°のへ コール構造の 合しているた 生は示さない。 ス, ラクトー ミアセタール っているので, 元性がある。 分解には, そ 昔に特有の酵 + が触媒とし 1 H C ;CHOH O H HO PH H OHHO H OH H C -C CH.OH OH くグルコース〉 ロ ( OH H くフルクトース〉 CHOH I H CH2OH H OH H OH CH-OH HO 1 H C -C OH OH H くスクロース〉 CH-OH CH-OH 1加水分解により, ロースの右旋性(偏 を右に回す性質)が ルコースとフルクト の混合物の左旋性( 面を左に回す性質) じるので、この変化 化といい,生成した 混合物を転化糖とい H、/A C- H H H C 解では, グリ が H.O と反応 なるので,ス C OH HO H OH, C 1 H 1 OH H OH グルコースと くマルトース〉 CH2OH スの等量混合 これを転化糖 OH CH2OH C OH) lo OH H /I 1 H OH OH H OH〈ラクトース> 1単糖はアルデビド言 もつので, 単糖を RC と表すと,フェーリニ 液との反応は -より単糖のグルコースとガラクトースが1mol ずつ, 丘応に上りCU2O の赤 レコースとガラクトースからなる二糖で, ラク トース1 50H o、 -O1 エーC- エー -C-H O-Cエ D-C-

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化学 MISSION 5 解答||の 解説 問題集 O P8 化学 MISSION 5 実験結果を表にまとめて考える(2) O日標時間4分 次の有機化合物A~Eに対し、以下の確認実験1~5を行った。しかし、これらの実験だけでは、 A-Eの5種類の化合物を判別することはできなかった。さらにどのような実験を行えば、すべ ての有機化合物を判別できるか。最も適当なものを、下のD~5のうちから一つ選べ。 - 問われている内容を確認する。 A:乳酸 B:アラニン C:アニリン D:グルコース E:サリチル酸 実験1 水に溶けるかどうかを調べる。 実験2 アンモニア性硝酸銀水溶進を加え,銀が析出するかどうかを調べる。 実験3 塩化鉄(I)水溶液を加え、赤紫色になるかどうかを調べる。 実験4 酸酸性ニクロム酸カリウム水溶流を加え、黒色物質が生じるかどうかを調べる。 実験5 統酸を触媒にしてメタノールを加え。選炎鎮痛剤のにおいがするかどうかを調べる。 実験結果を表にO×でまとめる。 0 フェーリング液を加え,穏やかに加熱する。 ウ素溶液を加える。 フェノールフタレイン溶流を加える。 の ニンヒドリン溶液を加える。 5 水酸化ナトリウム水洋液を加えた後。少量の確機鋼(I)木審液を加える。

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