219.(C.H.:0 の異性体>
分子式 CaH20)である化合物の構造異性体のうち,分子内にヒドロキシ基をもつもの
は8種類ある。化合物A, B, C, Dはそのいずれかである。
*これらをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液と加温しておだやかに反応させると、 Aは
変化しなかったが, B, C, Dからはそれぞれ酸化生成物が得られた。これらの酸化生
成物のうち,Cからの生成物のみがヨードホルム反応を示し, Dからの生成物のみが銀
鏡反応を示した。また, このDの酸化生成物は不斉炭素原子をもつことがわかった。でルビド
一方,BおよびCを濃硫酸とともに加熱したところ, Bからは2種類のアルケンE.
Fが,Cからは3種類のアルケンE, F, Gが生成した。
(1) A~Dの構造式を記せ。
(2) ニクロム酸カリウム1mol で酸化できるBの物質量 (mol) を記せ。ただし, 酸化生
成物は有機化合物として完全に進行するものとする。
(3) Gの構造式を記せ。
(4) A~Dを除く CaH20 のアルコールのうち, 不斉炭素原子をもつものの構造式を一
つ記せ。
Pルコールの酸く、
(09 北海道大)