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化学 高校生

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか?

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188

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化学 高校生

問5のパラレッドの構造式についてこの化合物Aを0〜5度で冷却し亜硝酸ナトリウムを作用させた後、2-ナフトールの水酸化ナトリウム水溶液を加えたらパラレッドという化合物ができるそうですが3枚目の上の構造式だと✕になりますか?(赤で描いたものが解答です。)

(田〕 次の文章を読んで, 岡 1 一問10の符えを記六解答用紙の設当欄に記入しなさい。 化合物を合成する原電として広く利用されでいるアニリンは Ca(CIO)。 光波により識化され時名す ることが知られでおり, この反応はアニリンの検出に用いられる。アニリンに無水本本を作用きせて香られた (し a ) に計酸と溢太本の混合物を反応きせた後,得られた生成和を考中で加熱して加未分解したところ, 化合物Aが生じた。Aの水溶護を0一5に冷却し. 下全琶ナトリウムを作用させた後。これに2ナフトールの水 職作ナトリウム水座徐を加え ma。バラレッドとして知られる赤い色素を得た。この色は ( b ) 基を含むこと から. ( b ) 柴料と呼ばれる。 一方.の水池と爾酸ナトリウムを冷苔せずに注度を上がげて反応させると。 者化鉄(水深邊で索色を呈する化合物Bが得られた。これに再び誠和酸と混開本の撮合物を加え温めて十分に 友計きせると。 化合物Cが香られた。 また, ニッケル白金などを角欠としてBと気体の 《 c ) を反褒きせ る と 人人物Dが香られた。このD と無波との反応で得られるアセトアミノフェン (下図) は 下過少 なり解剤としてかぜ革などに棄合きされでいる。 『 oO-く6ーs アセトアミフフェシン 化合物Aにスズと塩隊を反応させた後に中和し。 me n往られた生成物を化物 (下図) と重合きせるとHCl がとれてアラミド械即を構成する芳香族ポリアミドが得られた。アラミド役槍は強きと弄独に優れているため。ス 用昭の材料やロープ,滑防服などに利用されている。 化合物 回1 Ca(CIO)の物質名およびCIの酸化数を符えなさい。 回2 アニリンは反応しで何色に変化するか。もっとも適切な名を。 以下の(イ) 一 (ト) の申から一つ選び, 民| で答えなきいe (で) 者 (ロ) まま乏の) 鞭 。 () 時 (3) 自 。 の) 理 。 (ト) 無 問3 ( a )と( c ) に茂当するもっとも骨切な物質名を. また( b ) に隊当するもっとも適切な閣殺 をそれぞれ管えなさい。 問4 化合物Aの午和式を等きなさい。 回5 パラレッドの恒造式を書きなさい

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