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化学 高校生

AIに聞いても答えがバラバラで分かりません。助けて下さい

36 炭化水素化合物 A, B, C, D は, 分子量100以下で同じ分子式をもつ。 化合物 ~ ~ Dおよびそれらに関連するE~Nについて、以下の実験を行った。 ただし、立体異性 体については考えないものとする。 実験1: 化合物 A ~ D に, 過剰量の臭素を反応させ, 付加反応を行ったところ、化 合物 A~Cのそれぞれ1分子には,1分子の臭素が付加し,化合物Dの1 分子には,2分子の臭素が付加した。 実験2: 化合物 A および B を硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化したと ころ,化合物 Aからはジカルボン酸Eが,化合物 Bからは化合物Fおよび 二酸化炭素が生成した。 実験3: 化合物 A ~ C に, 塩化水素を用いて付加反応を行ったところ、 化合物Bか らは主生成物 G および副生成物 H が生成した。 また、 化合物 A からは化合 物Iのみが,化合物Cからは化合物Jのみが得られた。 実験4: 化合物 F は, 環状の第二級アルコール K を, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム 水溶液で酸化することによっても生成した。 実験 5 : 化合物 K 21.5 mg を完全燃焼させたところ,二酸化炭素 55.0 mg および水 22.5mg が生成した。 実験 6:化合物 B およびCにオゾンを反応させた後,還元剤で処理し,オゾン分解を 行った。その結果,化合物 BからはFおよび化合物Lが生成した。 化合物 C からは化合物 M が生成した。 化合物Mはフェーリング液と反応した。 実験7: 化合物 D に, 硫酸水銀(II)を触媒として水を付加させたところ、不安定な 中間体を経て化合物 N が生成した。 化合物 N はアンモニア性硝酸銀水溶液 と反応しなかった。 52 O 実験8: 化合物D を, 核磁気共鳴装置 (有機化合物の化学構造の情報を得ることがで きる装置)を用いて解析した結果,化合物 D の一方の末端から3つ目までの 炭素原子のみが、 同一直線上にあることが分かった。 (4つ目以降は同一直線 上にはない。)

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化学 高校生

化合物Bの二重結合の位置が定まる理由がわかりません、教えてください!

次の文章を読み、(ア)には分子式, 3 には構造式 (1)~(ヶ) ) (ス)には適切な語句,サ)には式、 (セ) には有効数字2桁の数 HO-CH2-CH=C-C-OH (シ) 値を入れよ。 なお、化合物の構造式は,例にならって書け。 (1)炭素,水素, 酸素だけからなり,同一の分子式をもつ芳香族化合物A, B, C 構造式の の混合物がある。 化合物 A, B, Cは分子量 200以下であり,いずれも不斉炭素 原子をもたない。 この混合物 6.70mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素 19.80mgと水 4.50mgが生じた。 (i) 化合物 A, B, Cの分子式は(ア)である。 H2C H2C- コハク酸無水物 (無水コハク酸) (ii) コハク酸無水物(無水コハク酸)は,ピリジン(触媒として働く)の存在下,ヒ ドロキシ基をもつ化合物と反応して開環し,エステルとなる。 化合物 A, B, Cの混合物をジエチルエーテルに溶かし,ピリジンの存在下,十分な量のコバ ク酸無水物と反応させた。 この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液とふり混ぜて静置したところ,ジェ チルエーテル層から化合物Aが得られた。 また水層に酸を加えてpHを1とした後, ジエチルエーテル とふり混ぜて静置したところ、ジエチルエーテル層から化合物DとEの混合物が得られた。 () 化合物A,Cにはパラ位に置換基をもつ二置換のベンゼン環が存在することがわかった。 (iv) 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱したところ、ヨードホルム (CHI3)の沈殿 が生じた。 これらのことから,化合物Aの構造は(イ)であることがわかる。 この反応では,化合物 A は不安定な中間体となった後, 炭素-炭素結合が切断され,(ウ)のナトリウム塩とヨードホルムが生 成したと考えられる。 (v) 化合物DとEの混合物に水酸化ナトリウム水溶液を反応させて、完全に加水分解した。この溶液をジ エチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエーテル層から化合物Bが得られた。 次に,こ の水層に酸を加えてpHを7とした後, ジエチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエー テル層から化合物 C が得られた。 (vi) 化合物BおよびCそれぞれに臭素を反応させたところ,いずれからも2個の不斉炭素原子をもつ化 合物が得られた。 以上のことから化合物Bの構造は(エ),化合物の構造は(オ)であることがわ かる。 (vii) 化合物Bから生成した化合物Dの構造は(カ)である。

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