化学
高校生
解決済み
AIに聞いても答えがバラバラで分かりません。助けて下さい
36
炭化水素化合物 A, B, C, D は, 分子量100以下で同じ分子式をもつ。 化合物 ~
~
Dおよびそれらに関連するE~Nについて、以下の実験を行った。 ただし、立体異性
体については考えないものとする。
実験1: 化合物 A ~ D に, 過剰量の臭素を反応させ, 付加反応を行ったところ、化
合物 A~Cのそれぞれ1分子には,1分子の臭素が付加し,化合物Dの1
分子には,2分子の臭素が付加した。
実験2: 化合物 A および B を硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化したと
ころ,化合物 Aからはジカルボン酸Eが,化合物 Bからは化合物Fおよび
二酸化炭素が生成した。
実験3: 化合物 A ~ C に, 塩化水素を用いて付加反応を行ったところ、 化合物Bか
らは主生成物 G および副生成物 H が生成した。 また、 化合物 A からは化合
物Iのみが,化合物Cからは化合物Jのみが得られた。
実験4: 化合物 F は, 環状の第二級アルコール K を, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム
水溶液で酸化することによっても生成した。
実験 5 : 化合物 K 21.5 mg を完全燃焼させたところ,二酸化炭素 55.0 mg および水
22.5mg が生成した。
実験 6:化合物 B およびCにオゾンを反応させた後,還元剤で処理し,オゾン分解を
行った。その結果,化合物 BからはFおよび化合物Lが生成した。 化合物 C
からは化合物 M が生成した。 化合物Mはフェーリング液と反応した。
実験7: 化合物 D に, 硫酸水銀(II)を触媒として水を付加させたところ、不安定な
中間体を経て化合物 N が生成した。 化合物 N はアンモニア性硝酸銀水溶液
と反応しなかった。
52
O
実験8: 化合物D を, 核磁気共鳴装置 (有機化合物の化学構造の情報を得ることがで
きる装置)を用いて解析した結果,化合物 D の一方の末端から3つ目までの
炭素原子のみが、 同一直線上にあることが分かった。 (4つ目以降は同一直線
上にはない。)
実験9 化合物 E, K, M, N を,核磁気共鳴装置を用いて解析した結果,化合物 E,
K, Nには枝分かれしたアルキル基がなく,化合物 M には枝分かれしている
メチル基が1つあることが分かった。
実験10 化合物 A ~ N を, 核磁気共鳴装置を用いて解析した結果、化合物のみ
が不斉炭素原子をもつことが分かった。
問 1
化合物 K の分子式として, u, v, wにあてはまる数字をマーク
せよ。 ただし, 10以上である場合は0(ゼロ)をマークせよ。
C
u
H
O
例. 分子式が C8H16O の場合, 解答番号欄 23
8
0
1とマークする。
24
25 に
4 化合物Aにあてはまる構造をa群から,化合物 B, Cにあてはまる構造をb群
から,化合物Dにあてはまる構造をc群から,化合物Eにあてはまる構造をd
群から、化合物 Mにあてはまる構造をe群から, 最も適切なものをそれぞれ選
べ。 ただし, 環を形成している炭素原子, 不飽和結合を形成している炭素原子
および環の単結合を形成する炭素原子に結合している水素原子は省略してる
A: [解答番号
_30_
a 群
H3C.
3
2
5
1
[ 解答番号
23
H
H.
▼ [解答番号
24
w: [解答番号
25
H
CH3
H
7
問2 化合物F の構造異性体のうち, ケトン基および環構造の両方をもつ異性体の個
数として, 正しいものを選べ。 ただし, 化合物F を含むものとする。
6
H3C.
CH
H3C
CH3
9
0
[解答番号 26
1. 1
2.2
3.3
4.4
5.5
B: [解答番号 31
C: [解答番号
32
6. 6
7.7
8. 8
9. 9
0.10 以上
b群
H3C
問3 実験2の下線部において,化合物 Bから生成する二酸化炭素は,化合物 L を経
由し,さらに酸化されて還元性をもつ化合物 0から生成する。 化合物 0 の分子
zにあてはまる数字をマークせよ。 ただし, 10
式として, x, y,
H3C
以上である場合は0 (ゼロ)をマークせよ。
C
x
H
y
O
Z
H-
8
例. 分子式が CsH16O の場合, 解答番号欄
0
27
28
29
に
A- P.
HC、
H
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
1
2
3
H H
5
HH
H. H
CH3
H3C-
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
7
8
9
0
6
1 とマークする。
x: [解答番号
27
y: [ 解答番号
28
z: [解答番号
29
d
c
H3C-CH2
D: [解答番号
-CH3
CH₂
H3C
-CH2
CH2.
H
CH2
CH2
H
H
H
3
1
2
H3C-CH2
CH2
H
H
CH2
H3C
CH2-CH
H3C
H
H
4
6
CH3
33
H3C
H2C
CH2
CH3
CH2.
CH2
H3C
H
H
8
7
where HOOH HO CHE
CH₂ OH
HO
1
H CH3
2
CH2-CH₂ OH HO
3
4
HO
CH2
CH2-CH₂ OH
5
HO
CH2-CH2
8
HO
CH2-CH2
OH
HO
H CH3
6
CH2-
CH₂ OH
HO
CH2
e B
i
M [解答番号
H CH₂
"bad the good diff
H CH3
2
3
35
1
H CH3
H
5
H CH3
HCH2 CH2 H
8
H CH3
H3C H Ö
6
H
H CH3
H3C
CH2
9
7
0
CH₂
E: [解答番号 34
HCH3
H CH3
OH
CH2 CH2OH
7
問5 実験で使用した化合物に関する以下の記述のうち, 最も適切なものを選べ。
[解答番号 36
1. 化合物Eを適切な脱水剤と加熱すると,分子内で脱水して6員環の酸無水物構
造を形成する。
2. 化合物FとNは共通の官能基をもち,どちらもヨードホルム反応を起こす。
3. 化合物Iは,シクロヘキサンに光を照射しながら塩素を反応させることでも生
成する。
4. 化合物Lは水に対する溶解度が低い。
CH2-CH2
9
CH2-CH₂ OH
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感動しました。色まで分けてくれてて見やすいし分かりやすかったです。ありがとうございました！