六番の問題で答えは③なのですが②と③の反応はどこが違うのか教えてください🙇🏻‍♀️՞

205. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について, 下図のような分離操作を行った。 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリン HClaq 水層1 エーテル層1 NaOHaq NaHCO3 aq +エーテル NaOHaq 水層 2 エーテル層2 水層 3 エーテル層3 NaOHaq 水層 5 エーテル層5 水層 4 エーテル層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は, どちらが下層か。 (3) ① エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ルの [19 大阪工大 〕 ぜる。 八操作を行う場合に ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

強い酸の方が塩を作りやすいんですか？

酸メチルである。 OH LOH H2SO4 + CH3OH + H2O COOH COOCH3 サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。 ③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ ン(TNT)を生じる。 CH3 CH3 + 3HNO3 ニトロ化 ON H2SO NO2 + H2O トルエン NO2 2,4,6-トリニトロトルエン ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。 ④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。 OH 2 + 2Na 2 ONa + H2 (正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり ベンゼンスルホン酸を生じる。 スルホン化 + H2SO4 SO3H + H2O 483. 芳香族化合物の分離・ 解答 (1) (ア) (2) (3) () () () 解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。 (2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。 (3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を 加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。 COOH CooNa + NaHCO3 ← + H2O + CO2 LOH COOH (4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子 内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト リウム塩になり, 水層に抽出される。 サリチル酸 OH COOCH3 サリチル酸メチル LOH OH + NaHCO3 + H2O + CO2 COOH COON 484. 芳香族化合物の反応・ 解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール OH NO2 NHCOCH3 320

芳香族化合物の分離の問題についてです。 写真二行目~三行目についてなのですが、濃塩酸を加えると析出することからカルボン酸であるとわかるのは何故なのでしょうか。 このような問題を解く上で、丸暗記しておいた方が楽なのでしょうか。 よろしくお願いします🙇🏻‍♀️💦

HgSO を触媒として水を付加して得られることから明らかになる。 また,Bは次のようにして決まる。 加水分解混合物に濃塩酸を加えると白色の結晶で あるEが析出することから, Eはカルボン酸であり, 結晶しやすいということはこのカル ボン酸が分子量の大きい, すなわち, 芳香族カルボン酸であることを示している。 そうな

解き方がわかりません。教えてください🙏

166 酸化力の強さ Cl₂. Br₂. 12. Bk2. I2.S

(6)は、なぜ2じゃだめなんですか？

・206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 12 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq +エーテル エーテル層1 NaHCO3aq WHY エーテル2 水層3 エーテル層3 NaOHaq エーテル層4 水層 5 =) NaOHaq エーテル層 5 水層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 天んだから水居 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。 [10 熊本大改〕

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか？ (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

6番について。2がダメな理由はなんですか？ カルボン酸で安息香酸だけ反応するのではないかなと思いました

206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 「安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq エーテル エーテル2 エーテル層1 水層3 NaHCO3aq エーテル 3 NaOHaq 水層5 エーテル層4 [12 北里大〕 NaOHaq エーテル5 水層4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ① 水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え.次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる｡ このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。その理由を書け。 [ 10 熊本大 改]

芳香族化合物の分離についてです。 写真の穴埋め問題なのですがどのような反応が起こっているのかわからないので解説お願いします！特に後半部分がわからないです😭よろしくお願いします🙇🏼‍♀️ 答えは水酸化ナトリウム、二酸化炭素の順です。

酸の明か沈殿 □ フェノールのジエチルエーテル溶液に [4 ] 水溶液を加えると フ ェノールは塩になって水層に移る。 これに気体の [5 ] を吹き込ん でからジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜると, フェノールはエーテル層に移る。 [

〇〇分の〇〇までの比は書けるのですが、 このあと、この比に持ってくまでの過程がわかりません。

化](芳香族化合物の分離, 構造決定) 5 研究 炭酸水素ナトリウム水溶液により反応し て水層Iに移動した化合物 Bはカルボン酸である。 元素分析結果からBの組成式を求めると, C:H:0= 12 68.9.4.9.26.2 1.0 年7:6:2 16 . CHO2