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【8 】 化合物 AB, Cは, 互いに穫性体の関係にある。また. 化合物D とE も互いに和虹性体で
ある。これらの 3 つの化合物の分子量はいずれも 100 以下であった。 これら 3 つの有機化合
の構造を決定するために行った①こ⑦の実験の結果に基づいて。 後の①⑪ー(10)に答えなさい。 た
だし, 原子量はゴー1.0, .0. 0三16.0 とします。(13 点 : 各1 点)
① 下記の装置を用いて化合物A 22.2mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 328mg と水
27.0mg のみが生成した。
@⑨ 化合物A とB に金属ナトリウムを加えるとどちらから 水素が生成した。 しかし, 化合物
Cに: リウムを加え 成しなかった。
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⑬ エタノールに濃和硫酸を加えて, 130*Cに加熱すると化合物Cが生成した。
④ 化合物 A、B に十分な量のニクロム酸カリウム水溶液を加えて硫酸酸性に して加熟し酸化
したとところ化合物 D、E が得られた。
アンモニア條硝酸銀水溶液の入った試験管を 2 本用意し, 一方に化合物D を加えて加熱し
たところ, 試験管のガラス壁は鏡のようになった。もう一方の試験答に化合物 E を加えて加
款したが, 変化はみとめられなかった。
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⑥ 化合物 D を酸化するとカルボン酸が得られた。なお, 化合物 D は枝分れした炭素鎖をもっ
\、 ていた。
⑦ 化合物Eの水酸公ナトリウム水溶液にヨウ素を加えて温めると, 特暴な臭いをもつ共色沈
展が生じた。
