体の関係にある化合物 Aと Bの3:2の混合物である。医薬品X 330mg
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次の文章を読み,問1~5に答えなさい。
を完全燃焼させると二酸化炭素 1012mg と水 342 mgが生成した。キャ
医薬品×をオソゾン分解すると化合物CとDが生成した。
オゾン分解:炭素一炭素二重結合にオゾンを作用させ還元処理すると 加
たに2つのカルボニル基を生じる反応のことをいう。
R° オゾン分解 R'、
R
-R?
CC=0 + 0=C
R
R'
CC=C
R
Re-
R', R°, R°, R*は, アルキル基または水素原子
間1 化合物 Aは炭素, 水素, 酸素からなり, 分子量は 330 である。A
の分子式を書きなさい。
問2 化合物 Cは, クメンヒ ドロペルオキシドを硫酸で分解するとフェ
ノールとともに生成する。Cの化合物名を書きなさい。
間3 化合物 Dを酸化すると分子量 116 の化合物Eが生成する。 Eはア
セチル基とカルボキシ基をもち,不斉炭素原子をもたない。 DとE
の構造式を構造式の例にならって書きなさい。
H O
:C=C<。
H.C
H、
CH2-C-CH2-OH
構造式の例
問4 化合物 Aは環状構造をもたない鎖状の化合物である。化合物 Aに
は二重結合を構成する C=C単位が複数存在し, すべてのC=C単位
に水素原子が1個ずつ結合している。また, メチル基が1個しか結合
していないC=C 単位に結合している水素原子は, 下の図のように
C=C単位の2個の炭素原子を結んだ線に対してメチル基と反対側に
結合している。化合物 Aの構造式を問3の構造式の例にならって,
幾何異性体の違いがわかるように書きなさい。
