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化学 高校生

Dはなぜフマル酸マレイン酸と推測できるのですか?

思考 HO 314. 芳香族化合物の構造推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HO 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ,3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり、 その組成式は CHO (原子数 の比CHO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,サリチル酸が得られた。 実験4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか,物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大改)

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化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

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化学 高校生

マーカーを弾いてる部分がよくわかりません どちらの塩酸も同じものを指してるんですか? なぜ12-8になるのか教えていただきたいです

SP 化学基礎 例題② NaOHとNa2CO〟の混合水溶液が20mL ある。 ここにフェノールフタレインを加え, 0.10mol/L の塩酸を滴下したところ,塩酸を 12.0mL滴下したところで水溶液が無色となった。 ここにメチルオ レンジを加え,さらに同じ塩酸を滴下したところ,塩酸を8.0mL滴下したところで水溶液が赤色と なった。これについて, 次の問いに答えなさい。 (1)二段階の中和反応を化学反応式で書きなさい。 なお,一段階目は2つの反応式を記すこと。 一段階目では,混合水溶液中のNa2CO3 と HCl の中和反応により NaHCO3 と NaCl ができ, NaOHとHCl の中和反応により NaClができる。 一段階目 Na2CO3 + HCI -> NaHCO3 + NaCl NaCl + H2O NaOH + HCI 二段階目では一段階目でできた NaHCO と HCl の中和反応により CO 2 が発生する。 NaCl + CO2 + H2O ] 二段階目8 [NaHCO3 + HCI 発展(2)次の物質量について, 初めに混合水溶液中に存在した炭酸ナトリウムの物質量と等しいものをア 〜エからすべて選び, 記号で答えなさい。 -> 131 -> 一段階目で反応した塩化水素の合計の物質量 反応全体で発生した水の物質量 炭酸ナトリウムの量より確実に多い。 ウ 初めに存在した水酸化ナトリウムの物質量 反応全体で発生した二酸化炭素の物質量 本問では水酸化ナトリウムの物質量は不明である。 I ] [ (3)混合水溶液中のNaOHとNa2CO3の濃度 [mol/L] をそれぞれ求めなさい。 第1中和点までに加えた塩酸のうち, 第1中和点から第2中和点までに加えた塩酸とNa2CO3 の中 0.012 和に要した塩酸の量は等しいことから, NaOH の中和には, 12.0 - 8.0 = 4.0mL を要したことと なる。 NaOH の濃度をx [mol/L] Na2CO3の濃度をy [mol/L] とすると, 0.0 4.0 1 x 0.10mol/L × L=1xx [mol/L] x 20 1000 ・L 1000 x = 2.0 x 10mol/L 0,002 1 x 0.10mol/L × 8.0___ 1000 L=1 x y [mol/L] x 20 ・L y = 4.0 × 10mol/L 0.01 1000 100 11,20 ← 100 要点の確認をしましょう 6.0 0.0 POINT CHECK ①の類題 0.20mol/Lの硫酸50mLにアンモニアを吸収させ, 完全に反応させた。 残った硫酸を 0.20mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で滴定すると, 中和に 60ml を要した。 吸収させたアン モニアの物質量を求めなさい。 1.20 18 (1) gx0.20x. 1000 = 1x2 + 58 吸収地ナ、アンモニアとすると0.01~ x=0.02-0012 [×]1000 = 0.008 (1)(2)の類題 炭酸ナトリウム水溶液に塩酸を加えて中和させた。 これについて、 次の問いに答えなさい。 二段階の中和反応を化学反応式で書きなさい。 一段階目「Na2CO3+HC NaHCO3+NaCl Ly

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