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化学 高校生

有機化学です。全然分からないので教えて欲しいです。

162 <CaHi, NO の構造決定>神戸大学|★★★☆☆ 18分 1実施日 [ 次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで 問1~5に答えよ。 ① 分子式 CH, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物Bと化合物 C が1molずつ得られた。 化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。 ③ 化合物Cは,アルコールである化合物Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウム で酸化すると得られた。 ④ 化合物Dには、同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。 E はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを 酸化すると化合物Gが得られた。 問1 化合物 A~Dの構造式を書け。 問2 実験 ②の還元反応においてニトロベンゼン 50mgを試験管に入れ,スズ と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。 加熱 をやめ NaOH水溶液を加えると、 再び油滴が生成した。 下線部で起こって いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると 得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。 問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。 □問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。 問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物 が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H が,また,より高温では付加重合を起こす化合物Iがそれぞれ主に得られた。 化合物 H, I の構造式を書け。

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化学 高校生

構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか?

7 芳香族化合物の構造決定! 難易度 ★★☆ 分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。 (1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD がそれぞれ1molずつ得られた (2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ た。 HO (3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加 えても反応しない。 (4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化 合物Gが生成した。 (5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特 有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。 問1 化合物 A の構造式を記せ。 中 1610: 問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は +7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2) の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物 質量(mol) を記せ。 問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。 解説 [名古屋工大・ 改]

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