(3)
(4)
大間 9. 以下の文章を読み、 問いに答えなさい。 【各2点 計8点&大
芳香族化合物とは、ベンゼン環(構造式:Ph-) という構造を含む有機化合物である。
これらの化合物は、ベンゼン環の疎水性が強いため,一般にはエーテルなどの有機溶媒
中に存在する。しかし、置換基と呼ばれる部位が酸塩基反応を起こして塩に変化すると
電離が起こり、親水性が強くなる。これを利用して、エーテル層に存在する芳香族化合
物の混合物から、それぞれの芳香族化合物を水に溶かし出すことが可能である。
いま、以下の4種類の芳香族化合物がエーテル層に存在する。
(1)
ニトロベンゼン(構造式:Ph-NO2)
中性物質
アニリン (構造式 : Ph-NH2)
電離: Ph−NH2 + H2O
安息香酸(構造式 : Ph-COOH)
電離: Ph-COOH
→
Im0.01.32 P OIL
フェノール(構造式 : Ph-OH)
電離: Ph-OH ->> Ph-O + H+
Name:
Ph−NH3* + OH -
操作V 水層Dに塩酸を加える。
Ph-COO + H+JIBAT. C)
1500650NISALO
なお、酸性の強さは 強酸 > 安息香酸 > 炭酸 > フェノールである。
このエーテル層に対して以下の操作を順におこなう。学
操作Ⅰ 水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーテル層と水層を分離。
操作Ⅱ 操作 Ⅰ のエーテル層に塩酸を加え、エーテル層Aと水層 B を分離。
操作Ⅲ 水層 B に水酸化ナトリウムを加える。
1513
de 3.06 W
操作ⅣV 操作Iの水層にエーテルを加え、二酸化炭素を通過させる。
・そのあと、エーテル層Cと水層を分離。
すべての操作が終了したとき, (1)~(4) の芳香族化合物は,それぞれA~Dの
ち、どの層に存在するか。 記号で答えなさい。
