演習
5
脂肪族総合 I
難易度 ★★★
成した。 これにオゾンを作用させ,還元剤による処理 (下式参照)を行う
と、ヨードホルム反応を示す酸性化合物Cと銀鏡反応を示すアルコール
化合物 Aは分子式 CBH12O2 で表されるエステルであり, 炭素-炭素二
重結合をもつ。 この化合物Aを加水分解したところ,化合物Bのみが生
Dが得られた。
R1
R3 オゾン 還元剤
R1
R3
C=C
>C=O + O=C
R2
R4
R2
R4
(R1~R4 はそれぞれアルキル基,または水素原子)
一方,化合物 B に触媒を用いて水素を付加させて化合物E とした後,
これを酸化したところ, 不斉炭素原子をもたない2価カルボン酸Fが得
られた。つぎの問に答えよ。ただし,立体異性体は考慮しないものとす
る。
に入
問 Bの構造を例にならって示せ。
(例)
OH
H3C-CH2 OH
H3C-C
C=CH-CH-CH3
[東京工大