490.芳香族化合物の推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 OO
(16 昭和薬科大 改)
炭素数が8以下の化合物A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま
た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており, 同一の分子式を有している
ことがわかっている。AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに
加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ, Aからは化合物Dが, Bからは
化合物Eが得られた。また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。次に,
Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH,Og の化合物Fが得られた。
化合物Cに無水酢酸を反応させると, 分子式 CgH N0 で示される化合物Gとなった。
CとFの反応では,分子式 CisHigNOg で示される化合物Hが得られた。 O()
ここまでの実験結果から, Cとして複数の化合物が候補として考えられたため, 続い
て以下の実験を行いその構造を決定した。まず, Cを希塩酸に溶解し, 氷で冷やしなが
ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物Iが得られた。次に,Iをナトリウムフェ
ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物Jが得られた。
化合物」 HC
- N=N-OH
(1) 化合物A, B, D, E, Fの構造式を記せ。
(2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。
(3) 最終的に決定した化合物C, G, Hの構造式を記せ。
(12 大阪大)
