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化学 高校生

③の実験のところなんですけど、ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたら黄色沈殿が生じる時って、二つの構造式があるじゃないですか?CH-OHのバージョンと、C=Oの二つだったと思うんですけど、なぜ、Dはその形だとわかるのですか?

ホル C=Cor環 ~アルケン, アルコールの構造決定問題~ 【1】 を次の例にならって簡略化して記せ。 分子式 CHioで表される化合物Aがある。 実験1~実験5を読み,化合物 A~Gの構造式 CH3 CH3-CH2-CH CH2-OH CH3-CH-CH3 CC=C H OF C-H H OH 実験1 実験2 実験3 化合物Aに水を付加させると, 不斉炭素原子をもつ生成物Bと不斉炭素原 子をもたない副生成物Cが得られた。 化合物B, Cいずれも金属ナトリウムと 反応して水素を発生した。 化合物Aを臭素水に加えたところ、臭素水の赤褐色が消えた。 液体 色は別に覚えなくて 酸化 良い マルコフ・ニコフ則 ① +H2O 実験 4 実験 5 化合物Bを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると,化合物Dが3+KC50 得られた。 化合物Dにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 黄 色沈殿が生じた。 ・酸化 化合物Cを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると、化合物Eが14 得られた。 化合物Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めても黄色 沈殿は生じなかったかフェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿を生じ た。 化合物Eをさらに二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると, 分子式 C5H10O2で表される化合物が生成した。 化合物Cに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると化合物Aが得られた。 一方, 一元に戻った 化合物Bに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると、 主生成物Gとともに副生成 物として化合物Aが得られた。 化合物Gは,化合物Aと同じ分子量をもち, 幾 何異性体は存在しなかった。 シス・トランス異性体 S 0 -COOH -CH2OHアルデヒド 酸化 カルボン酸 C3-CH2-CH2OH C-C-C- c-c-c- c-- どっち?? A ZA、C=C. 不斉炭素 BC ~OH ヒドロキシ基 【2】 次の文章を読み, 文章中の 分子式 CH12Oである化 8種類ある。 化合物A, B, C これらを二クロム酸カリウ 化しなかったが, B, C, D のうち、ヨウ素と水酸化ナ が生じ, アンモニア性硝酸 のDからの生成物は不斉 一方, BおよびCを濃 からは3種類のアルケン K050 -6-443 3- 生じたから、 固(濃硫酸 A ザイジェク CH2 CH3-CH C=CH2 H ← 3 -1720 -7720 cen GA -CH-CH3 ↓ 存在しない 同じ (CH3-C CH3 OH SCH3 C H Gi

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化学 高校生

化合物Dについてです 回答を見ても、なぜ7番になるのかよくわかりません。大変だとは思いますが、詳しく説明していただきたいです。

分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水 素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た だし、立体異性体については考えないものとする。 立) 実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中 和すると,化合物 B, C およびDが生成した。 実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化 すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。 HO. 実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが 成した。 実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1 の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。 HO HO 実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素 が付加し,化合物 G が生成した。 実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。 問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。 B: [解答番 19 HO、 CH2 CH2-CH2 -CH3 HOCH2-CH3 H CH3 HCH3 HO HOC CH2 CH3 H3C 3 2

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化学 高校生

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてBとCにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

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